Cbz-glycyl-leucyl-alanine | 24960-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-glycyl-leucyl-alanine
• 英文别名: Cbz-Gly-Leu-Ala；Z-GLA；Z-Gly-leu-ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 24960-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: XFVWEUYJKZJINA-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-glycyl-leucyl-alanine 在 candida antarctica lipase-B 、 苯甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cbz-Gly-Leu-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽的酶促C末端酰胺化

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.039
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酸 、 L-丙氨酸盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Cbz-glycyl-leucyl-alanine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7