N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰胺 | 7535-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰胺
• 英文名称: (N-carboxybenzylglycinyl)leucinamide
• 英文别名: N-(carbobenzoxy)glycyl-L-leucinamide；Cbz-Gly-L-Leu-NH2；Z-Gly-L-Leu-NH2；Z-Gly-Leu-NH2；Cbz-Gly-Leu-NH₂；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucine amide；benzyl N-[2-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 7535-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD00070668
• 分子量: 321.376
• InChiKey: YNCAXHGPWXYIPH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycyl chloride 在 乙醚 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Smith; Slonim, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 176, p. 835,839

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Z-Gly-Pro-Leu-Gly 在 alkaline proteinase S 、 N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰胺 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酸 、 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Affinity chromatography of alkaline proteinase S on N-carbobenzoxyglycylleucylaminohexyl-Sepharose.

  摘要：

  紫色直肠链霉菌 MC675-A8 的单孢子分离株之一产生的碱性蛋白酶，它是名为阿激酶 A 和 AF 的碱金属内肽酶的生产者，通过 N-苄氧基羰基甘氨酰氨基己基-琼脂糖凝胶上的亲和层析纯化至电泳均质。该酶可被苯甲磺酰氟和二异丙基氟磷酸酯灭活，但不会被螯合剂或巯基试剂灭活，并且与羟激酶 A 和 AF 不同。酪蛋白水解的最适pH为9.5-10.5，酶在pH 5.0-12.0范围内稳定。分子量估计为30000。在本工作测试的合成底物中，该酶对N-苄氧基羰基甘氨酰脯氨酰甘氨酸乙酯的肽酶活性最大。观察到针对肽酰胺例如N-苄氧基羰基甘氨酰亮氨酸酰胺和N-苄氧基羰基甘氨酰苯丙氨酸酰胺的酰胺酶活性。该酶对角叉菜胶引起的大鼠水肿具有抗炎活性，羟激酶 A 和 AF 也具有同样的效果。缓激肽被酶水解成精氨酰脯氨酰甘氨酰苯丙氨酰丝氨酰脯氨酰苯丙氨酸和精氨酸。由于该酶显示出丝氨酸蛋白酶性质，因此将该酶命名为碱性蛋白酶S，并且将产生微生物命名为Streptomyces violaceorectus MC675-A8-S。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4036

文献信息

• Selective conversion of primary amides to esters promoted by KHSO4
  作者：Narsimha Sattenapally、Jhanvi Sharma、Yuqing Hou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.392

  日期：——

  Primary amides, either aliphatic or aromatic, are easily converted to the corresponding esters via reflux in lower primary alcohols in the presence of KHSO4. Secondary amides lead to complicated mixtures under analogous conditions, whereas tertiary amides were inert. Use of isopropyl alcohol resulted in the formation of product at slower rate and lower yield along with side products, whereas, use of

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。
• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Kinetically Controlled Peptide Synthesis Mediated by Papain Using the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takao Horimoto、Kayoko Tanaka

  DOI：10.1007/s10989-014-9393-0

  日期：2014.9

  carbamoylmethyl (Cam) esters as acyl donors in the presence of a cysteine protease, papain, immobilized on Celite. Several segment condensations were also achieved generally in high yields without danger of racemization and formation of the secondary-hydrolysis product. Moreover, partial sequences of some bioactive peptides were prepared through segment condensations, and aimed-at peptides were obtained generally

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。
• Bromelain Catalyzed Synthesis of Peptides in Organic Solvent
  作者：Dar-Fu Tai、Shu-Lin Fu

  DOI：10.1002/jccs.200300025

  日期：2003.2

  exported by Taiwan. There is no deficiency for thesource of this enzyme. Therefore, the application of bro-melain to catalyze the synthesis of peptides has great poten-tial and economic value.No research effort has ever been made in peptide syn-thesis using bromelain except for catalyzing polymerizationin aqueous solution.

  是一种来自菠萝茎提取物的硫醇蛋白酶。菠萝是台湾丰富的资源。菠萝蛋白酶（EC.3,4,4,24）是台湾出口的两种主要酶之一。这种酶的来源没有缺陷。因此，将菠萝蛋白酶应用于催化多肽合成具有巨大的潜力和经济价值。除在水溶液中催化聚合外，目前还没有利用菠萝蛋白酶合成多肽的研究成果。
• One-Step<i>C</i>-Terminal Deprotection and Activation of Peptides with Peptide Amidase from<i>Stenotrophomonas maltophilia</i>in Neat Organic Solvent
  作者：Muhammad I. Arif、Ana Toplak、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Bian Wu、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201400109

  日期：2014.7.7

  found that this conversion is efficiently catalysed by Stenotrophomonas maltophilia peptide amidase in neat organic media. The system excludes the possibility of internal peptide cleavage as the enzyme lacks intrinsic protease activity. The produced peptide methyl ester was used for peptide chain extension in a kinetically controlled reaction by a thermostable protease.

  化学酶促肽合成是用于大规模低成本生产肽的快速发展的技术。作为传统C → N策略的替代方法，该策略在每个步骤中都使用昂贵的N保护基块，我们研究了一种N →C扩展途径，该途径基于将肽C-末端酰胺保护基激活为相应的甲基酯。我们发现，这种转化被嗜麦芽窄食单胞菌有效地催化了。纯有机介质中的肽酰胺酶。该系统排除了内部肽裂解的可能性，因为该酶缺乏固有的蛋白酶活性。产生的肽甲酯用于通过热稳定蛋白酶进行动力学控制的反应中的肽链延伸。