4-氨基-10H-啶-9-酮 | 81104-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-10H-啶-9-酮
• 英文名称: 4-aminoacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 4-amino-9-acridanone；4-amino acridone；4-aminoacridone；4-amino-10H-acridin-9-one；4-Amino-10H-acridin-9-on；4-Amino-9-acridon；4-amino-10H-acridin-9-one
• CAS: 81104-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02323253
• 分子量: 210.235
• InChiKey: JXMIIUZBDWKSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-10H-啶-9-酮 在 盐酸 作用下， 生成 6H-v-triazolo<4,5,1-d,e>acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Mexican Cactaceae. II. Opuntia megarrhiza, a poorly known endemic from San Luis Potosí, Mexico

  摘要：

  Opuntia megarrhiza Rose (Cactaceae) is a species endemic to central San Luis Potosi,, Mexico that, since originally described in 1906, has remained poorly understood. A comprehensive morphological description is presented and its presumed taxonomic affinity with O. chaffeyi is discussed. General accounts of its distribution, ecology, uses, and conservation status are presented.

  DOI：

  10.1007/bf02809653
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-9(10H)-acridinone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到4-氨基-10H-啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  理论与实验相结合，改进荧光探针吖啶酰丙氨酸。

  摘要：

  吖啶酰丙氨酸 (Acd) 是一种有用的荧光团，可用于通过荧光光谱研究蛋白质，但可以通过使波长更长或更亮来改进它。在这里，我们报告了 Acd 核心衍生物的合成及其光物理表征。我们还对 Acd 衍生物的吸收和发射光谱进行了从头计算，这与实验测量非常吻合。氨基酸氨基吖啶酰丙氨酸 (Aad) 以适合遗传掺入和肽合成的形式合成。我们表明，在肽切割试验中，Aad 是一种优于 Acd 的 Förster 共振能量转移受体，并且 Aad 可以被氨酰 tRNA 合成酶激活以进行基因掺入。总之，这些结果表明我们可以使用计算来设计增强的 Acd 导数，

  DOI：

  10.1002/poc.3813

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体 ·2 作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 ·2 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• Zn²⁺mediated solvent free solid state red emitting fluorescent complex formation in a mortar–pestle along with living cell imaging studies
  作者：Susanta Adhikari、Avijit Ghosh、Sandip Mandal、Animesh Sahana、Debasis Das

  DOI：10.1039/c5ra01059d

  日期：——

  shows yellow fluorescence at 560 nm (λex, 445 nm) in dry methanol/DMSO up to 100 μM Zn2+. At higher Zn2+ concentration (>100 μM in dry methanol) AAS yields a red solid polymeric complex having strong emission at 605 nm. Interestingly, the red solid polymer also appears at relatively lower Zn2+ concentration (>50 μM) in water. The lowest detection limit of AAS is 0.1 nM Zn2+. AAS is employed for fluorescence

  吖啶酮基于高度的Zn 2+的选择性，细胞渗透性接通荧光探针（AAS在560nm）所示的黄色荧光（λ EX在无水甲醇，445纳米）/ DMSO高达100μM的Zn 2+。在较高的Zn 2+浓度下（在干燥甲醇中> 100μM），AAS产生红色固体聚合物络合物，在605 nm处具有强发射。有趣的是，红色固体聚合物在水中的Zn 2+浓度也相对较低（> 50μM）。AAS的最低检测限为0.1 nM Zn 2+。AAS用于Zn 2+的荧光生物成像在人类MCF 7乳腺癌细胞和HeLa细胞中。此外，在各种常见阳离子和阴离子的固态混合物中，痕量Zn 2+的存在下，AAS可以用肉眼检测出橙色，无需任何溶剂。因此，该方法非常绿色且无干扰。AAS可用作实验室指示剂，用于检测真实样品和活细胞中的Zn 2+。
• ¹H and¹³C chemical shifts for acridines: Part XVII. (1,3-Benzothiazol-2-yl)amino-9(10<i>H</i>)-acridinone derivatives
  作者：A. Avellaneda、M. Robin、R. Faure、A. Périchaud、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1049

  日期：2002.8

  The 1H and 13C NMR resonances for 16 acridin‐9(10H)‐ones substituted with amino or (1,3‐benzothiazol‐2‐yl)amino groups were completely and unequivocally assigned by the concerted application of gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC experiments. Evidence for hydrogen bond and amino–imino tautomerism is presented for 1‐ and 4‐substituted acridin‐9(10H)‐ones. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 gs-COSY、gs-HMQC 的协同应用，16 个被氨基或（1,3-苯并噻唑-2-基）氨基取代的吖啶-9（10H）-酮的 1H 和 13C NMR 共振完全明确和 gs-HMBC 实验。1-和4-取代吖啶-9(10H)-酮的氢键和氨基-亚氨基互变异构现象的证据。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图