5-氨基吖啶 | 578-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基吖啶
• 中文别名: 4-氨基啶；9-氨基吖啶
• 英文名称: 4-aminoacridine
• 英文别名: acridin-4-ylamine；Acridin-4-ylamin；4-acridinamine；acridin-4-amine
• CAS: 578-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD01960886
• 分子量: 194.236
• InChiKey: QWAGALBSTFENEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108°C
• 沸点：
  320.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1579 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吖啶 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-羟基吖啶
  参考文献：
  名称：

  123.氨基ac啶中氨基的性质。第二部分化学反应的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000458
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吖啶 在 1-甲基吡咯烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2-溴异丁酰胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-氨基吖啶
  参考文献：
  名称：

  通过一锅微笑重排程序将羟基芳族化合物直接转化为杂芳基胺

  摘要：

  8-羟基喹啉（9）转化为8 -aminequinoline（10涉及减轻用2-溴-2-甲基丙酰胺（一釜程序中）2），随后斯迈尔斯重排和水解，在41％的产率。与其他羟基喹啉一起探索了该新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340636

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING DONOR-ACCEPTOR AZETINES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20200399214A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A highly effective synthetic route to produce donor-acceptor azetines through the highly enantioselective [3+1]-cycloaddition of silyl-protected enoldiazoacetates with aza-ylides using chiral copper(I) catalysis is provided. In one embodiment, the 2-azetidine cycloaddition products undergo generation of 3-azetidinones by reactions with nucleophiles that produce a broad spectrum of peptide products by the retro-Claisen reaction provided by facile strain with high efficacy and complete retention of enantiopurity. This ring opening reaction uncovers a new methodology for the attachment of chiral peptide units to a variety of amines and alcohols, and tolerates a broad scope of nucleophiles including naturally occurring amines, alcohols, amino acids, and other nitrogen based nucleophiles.

  通过使用手性铜(I)催化剂，提供了一种高效的合成路线，通过硅保护的烯基重氮乙酸酯与氮杂亚烯通过高对映选择性的[3+1]-环加成反应，产生给体-受体氮杂环丙烷。在一个实施例中，2-氮杂环丙烷环加成产物通过与亲核试剂反应生成3-氮杂环丙酮，通过易于应变的高效率的逆-克莱森反应提供对映纯度的完全保留，从而产生广泛的肽产品谱。这种环开启反应揭示了一种将手性肽单元连接到各种胺和醇的新方法，容忍包括天然存在的胺、醇、氨基酸和其他基于氮的亲核试剂在内的广泛范围的亲核试剂。
• 1,2‐Dihydro‐1‐hydroxy‐2,3,1‐benzodiazaborine Bearing an Acridine Moiety as a Circular Dichroism Probe for Determination of Absolute Configuration of Mono‐Alcohols
  作者：Shunsuke Shimo、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201900350

  日期：2019.3.12

  A new chiral probe molecule for mono‐alcohols is developed by using 1,2‐dihydro‐1‐hydroxy‐2,3,1‐benzodiazaborine (DAB) bearing an acridine moiety 1. In the presence of mono‐alcohols, DAB 1 forms borate 2 by boronic ester formation, followed by coordination of the acridine moiety to the boron atom. Borate 2 has a chiral center on the boron atom and works as a stereodynamic circular dichroism (CD) probe

  通过使用带有bearing啶基1的1,2-二氢-1-羟基-2,3,1-苯并二氮杂硼烷（DAB），开发了一种新的一元醇手性探针分子。在一元醇的存在下，DAB 1形式硼酸2由硼酸酯形成，随后吖部分与硼原子配位。硼酸盐2在硼原子上有一个手性中心，并基于the啶基团与一元醇上碳-碳不饱和基团之间的π-π相互作用，用作手性一元醇的立体动力学圆二色性（CD）探针分子。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。