5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 93378-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93378-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00519069
• 分子量: 267.354
• InChiKey: LALVKWMNBBEACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Synthesis and Properties of 3,4-Diaryl-4,5-dihydro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044863
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯羧基亚氨酸乙酯盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Novel 1,2,4‐triazole derivatives: Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking, and pharmacokinetic profiling studies
  作者：Abdallah Turky、Farag F. Sherbiny、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000170

  日期：2020.12

  of our designed derivatives showed promising cytotoxic effects against the selected cancer cell line. Compound 15 showed the highest activity with an IC50 value of 3.48 µM. Also, compound 20 revealed an equipotent activity with the reference cytotoxic drug, with an IC50 value of 5.95 µM. The observed IC50 values were consistent with the obtained in silico docking scores. The newly designed compounds

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95
• Unravelling the anticancer potency of 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids through inhibition of STAT3: synthesis and in silico mechanistic studies
  作者：Abdallah Turky、Ashraf H. Bayoumi、Farag F. Sherbiny、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1007/s11030-020-10131-0

  日期：2021.2

  4-triazoles, herein, we are reporting the design, synthesis, pharmacokinetic profiles, and in vitro anticancer activity of novel C3-linked 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids and their in silico proposed mechanism of action via inhibition of STAT3. The 1,2,4-triazole scaffold was selected as a privilege ring system that is embedded in core structures of a variety of anticancer drugs which are either in clinical

  摘要 在过去十年中，有效的 STAT3 抑制剂的发现获得了显着的推动。与这一趋势一致，考虑到 1,2,4-三唑已证实的生物学重要性，我们在此报告了新型 C3-连接的 1,2,4-三唑的设计、合成、药代动力学特征和体外抗癌活性- N-芳基酰胺杂化物及其在计算机上通过抑制 STAT3 提出的作用机制。1,2,4-三唑支架被选为特权环系统，嵌入在临床使用或仍在临床试验的各种抗癌药物的核心结构中。设计的 1,2,4-三唑衍生物是通过将三唑-硫酮部分通过酰胺亲水接头与不同的亲脂性片段连接起来合成的。进行了计算机模拟研究，以预测新杂交体对不同种类的人类癌细胞系以及非肿瘤细胞的细胞毒性。发现耐多药人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 对合成化合物的细胞毒性作用最敏感，因此被选择用于评估体外抗癌活性。12显示出最高的效力（IC 50  = 3.61 µM），其次是21，显示出 3.93 µM 的IC 5
• Synthesis and Anti-influenza Activity of Novel Thiadiazole, Oxadiazole and Triazole Based Scaffolds
  作者：Samar S. Tawfik、Abdelbasset A. Farahat、Magda A.-A El-Sayed、Atif S. Tantawy、Ola Bagato、Mohamed A. Ali

  DOI：10.2174/1570180814666170512122832

  日期：2018.3.12

  excellent inhibition. Presence of the thiadiazole ring greatly affected the activity in different ways according to the substitution on the ring. Moving to the oxadiazole series 14a-c, 16, 28b,c and 30a-f, the change in substitutions greatly affected the antiviral activity. Presence of 4-tolyl or 4-chlorophenyl at position 5 of the oxadiazole greatly enhanced the activity in 14b,c.

  背景：流感是由正粘病毒科的RNA病毒引起的常见呼吸道感染。流感病毒，引起各种症状，包括发烧，鼻分泌物，咳嗽，肌肉疼痛和肺炎。它分为三种不同的类型A，B和C。许多1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑具有广泛的生物活性。这些杂环因其对多种病毒的高抗病毒活性而被认为是领先的。 方法：综述了与抗流感药化学有关的研究内容和在线内容，采用五种方案获得了目标化合物，然后对这些化合物进行了体外抗流感筛选。 结果：在体外针对MDCK细胞中的高致病性禽流感H5N1病毒筛选了30种新型化合物。金刚烷胺用作对照药物。六个化合物显示出优异的活性（79-100％的病毒抑制），即6c，14b，14c，19b，30b，30e，其中14c是活性最高的化合物。五个化合物表现出中等抑制作用（44-70％），即5c，6b，23a，23b，30c。 结论：从先前的结果，我们发现三唑环的存在降低了抗病毒活性。含有
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和