1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐{[4‐phenyl‐5‐(p‐tolyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]‐thio}ethan‐1‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐{[4‐phenyl‐5‐(p‐tolyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]‐thio}ethan‐1‐one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-((4-phenyl-5-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃OS
• mdl: MFCD03494501
• 分子量: 419.934
• InChiKey: WPEUIMPLAXXDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐{[4‐phenyl‐5‐(p‐tolyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]‐thio}ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三唑衍生物：设计、合成、抗癌评估、分子对接和药代动力学分析研究

  摘要：

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95

  DOI：

  10.1002/ardp.202000170

文献信息

• Novel 1,2,4‐triazole derivatives: Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking, and pharmacokinetic profiling studies
  作者：Abdallah Turky、Farag F. Sherbiny、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000170

  日期：2020.12

  of our designed derivatives showed promising cytotoxic effects against the selected cancer cell line. Compound 15 showed the highest activity with an IC50 value of 3.48 µM. Also, compound 20 revealed an equipotent activity with the reference cytotoxic drug, with an IC50 value of 5.95 µM. The observed IC50 values were consistent with the obtained in silico docking scores. The newly designed compounds

  设计并合成了三个新系列的 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的腺苷 A2B 受体拮抗剂。新化合物的设计取决于对先前构建的靶向人腺苷 A2B 蛋白的化合物库的虚拟筛选。光谱技术包括 1 H 核磁共振 (NMR) 和 13 C NMR, 以及红外和质谱被用来确认合成化合物的结构。使用 MTT 法对人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行体外细胞毒性评估，并将获得的结果与作为参考抗癌剂的阿霉素进行比较。此外，还进行了计算机模拟研究，以提出两种最活跃的化合物如何与作为潜在靶标的腺苷 A2B 受体相互作用。此外，进行了构效关系分析，并解释了用于预测口服生物利用度和其他药代动力学特性的药代动力学特征。我们设计的四种衍生物对选定的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性作用。化合物 15 的活性最高，IC50 值为 3.48 µM。此外，化合物 20 显示出与参考细胞毒性药物等效的活性，IC50 值为 5.95