苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基- | 18706-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基-
• 英文名称: 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1H-benzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 18706-61-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: FFMGXYBMJBXONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基- 在 四丁基碘化铵 盐酸 、 PPA 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-dihydro-7H-benzo[h]thiochromeno[3,2-c]quinoline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-naphthylamino)-3-oxopropanoate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  几种新型的烯醇型偶合组分4-羟基苯并[ h ]喹啉-2-（1 H）-one衍生的偶氮分散染料的合成，表征和光谱性质

  摘要：

  4-羟基苯并〔ħ ]喹啉基-2-（1- ħ） -酮（IV）从3-（萘-1-基氨基）的环化缩合来合成-3-氧代丙酸（我）或ñ，ñ ' -二（萘-1-基）丙二酰胺（II），然后与重氮化的p偶联取代的苯胺衍生物。通过光谱和分析方法确定合成染料的结构。在六种不同极性的纯有机溶剂中研究了这些新型偶氮染料对紫外可见吸收光谱的溶剂影响。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。通过1 H NMR光谱在DMSO-d 6和CDCl 3中研究了偶氮化合物的互变异构结构。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数，p K a，对于这些染料，在80体积中测定。在室温下％的乙醇-水介质，并与取代基常数，相关σ p。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.008

文献信息

• One-Pot Synthesis of Structurally Diverse Iminosugar-Based Hybrid Molecules
  作者：Sure Siva Prasad、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00748

  日期：2018.9.7

  A one-pot iminium-ion-based strategy has been developed for the synthesis of structurally novel iminosugar-based hybrid molecules. Iminium ion derived from l-rhamnose lactol-mesylate reacted with electron-rich aromatic systems in an inter/intra molecular fashion to furnish pyrrolidine-based iminosugar C-aryl glycosides with a high degree of stereoselectivity. Iminium ion also reacted readily with active

  已经开发了一种基于亚胺鎓离子的单罐策略，用于合成结构上新颖的基于亚氨基糖的杂化分子。衍生自1-鼠李糖乳糖醇-甲磺酸酯的亚胺离子以分子间/分子内方式与富电子芳族系统反应，以高度立体选择性提供基于吡咯烷的亚氨基糖C-芳基糖苷。亚铵离子也容易与活性亚甲基化合物（例如4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和Law Lawone）反应，以提供亚氨基糖C-香豆素/喹啉酮/萘醌糖苷的收率非常好。由亚胺离子衍生物生成的亚甲亚胺叶立德与1,4-醌进行偶极环加成反应，以提供新型的基于异吡咯烷酮/蒽醌的亚氨基糖杂化物。已经对一些合成的亚氨基糖杂化物的初步细胞毒性活性进行了测定，以对抗各种人类癌细胞系，并且一些杂合分子表现出有希望的抗癌活性。
• Synthesis of Novel bis(1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes using DSDABCOC as an Effective Medium
  作者：Mohammad Nikpassand、Behnaz Aghazadeh

  DOI：10.1080/00304948.2021.2008745

  日期：2022.3.4

  (2022). Synthesis of Novel bis(1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes using DSDABCOC as an Effective Medium. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 2, pp. 128-137.

  （2022 年）。使用 DSDABCOC 作为有效介质合成新型双 (1,2-二氢-4-羟基-2-氧代喹啉-3-基)甲烷。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 128-137 页。
• Efficient Synthesis of 4-Hydroxybenzo[<i>h</i>]Quinoline-2(1<i>H</i>)-One and Some Derivatives
  作者：E.O. Moradi Rufchahi、M. Pourbabaea

  DOI：10.3184/174751916x14599583786239

  日期：2016.5

  1-naphthylamine with diethyl malonate under reflux. These two compounds were then separately cyclised to 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2-(1H)-one in two different reactions in polyphosphoric acid. A series of esters and ethers of the 4-hydroxy group and some 3-substituted derivatives were prepared. The structures of the compounds were confirmed by infra-red NMR spectroscopy and elemental analysis.

  3-(萘基-1-氨基)-3-氧代丙酸和N,N'-二(萘基-1-基)丙二酰胺通过1-萘胺与丙二酸二乙酯在回流下反应合成。然后这两种化合物在多磷酸中的两个不同反应中分别环化为 4-羟基苯并[h]喹啉-2-(1H)-one。制备了一系列 4-羟基的酯和醚以及一些 3-取代的衍生物。化合物的结构经红外核磁共振光谱和元素分析证实。
• Pyrano[3,2-c]quinoline Derivatives as New Class of α-glucosidase Inhibitors to Treat Type 2 Diabetes: Synthesis, in vitro Biological Evaluation and Kinetic Study
  作者：Zahra Heydari、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Somaye Imanparast、Mohammad A. Faramarzi、Mohammad Mahdavi、Parviz R. Ranjbar、Bagher Larijani

  DOI：10.2174/1573406414666180528110104

  日期：2019.1.7

  Background: Pyrano[3,2-c]quinoline derivatives 6a–n were synthesized via simple two-step reactions and evaluated for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity. Methods: Pyrano[3,2-c]quinoline derivatives 6a–n derivatives were prepared from a two-step reaction: cycloaddition reaction between 1-naphthyl amine 1 and malonic acid 2 to obtain benzo[h]quinoline-2(1H)-one 3 and reaction of 3 with aryl aldehydes

  背景：吡喃并[3,2-c]喹啉衍生物6a–n是通过简单的两步反应合成的，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。 方法：由两步反应制备吡喃并[3,2-c]喹啉衍生物6a–n衍生物：1-萘胺1与丙二酸2的环加成反应得到苯并[h]喹啉2（1H）- 1 3和3与芳基醛4和Meldrum的酸5反应。以酿酒酵母的α-葡萄糖苷酶和对硝基苯基-aD-吡喃葡萄糖苷为底物，评价了合成化合物的抗α-葡萄糖苷酶活性和动力学研究。将阿卡波糖的α-葡萄糖苷酶抑制活性评价为阳性对照。 结果：除化合物6i和6n外，所有合成的化合物均比标准药物阿卡波糖具有更高的抑制活性，并且也被发现具有无细胞毒性。在合成的化合物中，1-（2-溴苯基）-1H-苯并[h]吡喃并[3,2-c]喹啉-3,12（2H，11H）-二酮6e表现出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC50 = 63.7±0.5 µM）。酶抑制的动力学研究表明，最有效的
• An efficient one-pot approach for the regio- and diastereoselective synthesis of trans-dihydrofuran derivatives: cytotoxicity and DNA-binding studies
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、V. Laxma Nayak、Manda Sathish、B. Sridhar、Abdullah Alarifi、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01456b

  日期：——

  For a better understanding the mechanism action of these compounds, we performed the binding studies with calf thymus DNA (CT-DNA). Both molecular docking studies as well as biophysical studies indicate that these compounds may possess DNA binding affinity through intercalation. Through photo cleavage studies, it is evident that they have the potential to cleave pBR322 plasmid DNA strand in a concentration

  已经开发了一种操作简便且高产的一锅三组分方案，用于制备选择性反式2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素和反式1,2-二氢苯并[h]呋喃[ 3，2-c]喹啉酮。该方案通过多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成，然后进行分子内SN2环化来进行。已经评估了所有合成的化合物对选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。有趣的是，大多数化合物在所有测试的细胞系中均表现出相当大的细胞毒性，IC50值约为10 µM。此外，与其他测试的细胞系相比，这些化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系显示出更高的活性。化合物1g和1r对所有四种测试的细胞系均显示出显着的细胞毒性。细胞毒性研究表明，与正常细胞相比，合成化合物在肿瘤细胞中的毒性明显更高。结构活性关系研究表明，与失活基团相比，这些化合物中的活化基团优选提高了活性。为了更好地了解这些化合物的作用机理，我们进行了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合研究。分子对接研究