4-chlorobenzo[h]quinolin-2(1H)-one | 1001603-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
• CAS: 1001603-99-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: DJQFQNIJQRAREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzo[h]quinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-sulfanylbenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511
• 作为产物：
  描述：

  苯并[h]喹啉-2(1H)-酮,4-羟基- 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-chlorobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511