1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-benzoylpyrrole | 87954-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-benzoylpyrrole
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-benzoyl pyrrole；Phenyl(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-yl)methanone；phenyl-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 87954-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: ZNTBJBSRKSLPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-benzoylpyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a053
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性烷基化和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吡咯和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚的脱保护制备2-取代的吡咯和吲哚

  摘要：

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87342-7

文献信息

• MUCHOWSKI, J. M.;SOLAS, D. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 203-205
  作者：MUCHOWSKI, J. M.、SOLAS, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-substituted pyrroles and indoles by regioselective alkylation and deprotection of 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole and 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl) indole
  作者：Martin P. Edwards、Annette M. Doherty、Steven V. Ley、Helen M. Organ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87342-7

  日期：1986.1

  After N-alkylation of pyrrole and indole with 2-trimethylsilylethoxymethyl chloride the products of the reaction could be regioselectively deprotonated with n-butyllithium at the 2-position. Reaction of the resulting anions with acid chlorides, lactones, silyl chlorides or aldehydes gave addition products, some of which were deprotected to the parent pyrrole or indole using anhydrous tetra--butylammonium

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。
• Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]pyrrole
  作者：Joseph M. Muchowski、Dennis R. Solas

  DOI：10.1021/jo00175a053

  日期：1984.1