ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2-chloro-3-phenyl-3-oxopropionate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: FYIINBVGKBDRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以38%的产率得到2-fluoro-benzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of P2X3

  摘要：

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。

  公开号：

  US20070037974A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-ethoxy-2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]iodonio-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-olate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓碘化物的制备：用氟碘烷探测1,3-二羰基化合物的氟化†

  摘要：

  的碘鎓叶立德隔离8，从fluoroiodane的反应1用3-氧代-3-苯基丙5中的氟化钾的存在下，提供了强有力的证据，1,3-二羰基化合物经历与fluoroiodane加成反应1以形成可以被去质子化以生成碘鎓叶立德的碘鎓中间体。然而，在TREAT-HF的存在下，碘鎓中间体反应形成2-氟-1,3-二羰基产物，我们建议氟碘烷1通过加成/取代机理模拟亲电氟化。通过成功地使分离出的碘鎓叶立德反应获得了支持该机制的进一步证据。8用TREAT-HF，盐酸，乙酸和对甲苯磺酸分别形成2-氟-，2-氯-，2-乙酰基和2-甲苯基-1，3-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15733h

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Indium-mediated allylation reactions of α-chlorocarbonyl compounds and preparation of allylic epoxides
  作者：Jeong Ah Shin、Kyung Il Choi、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Han-Young Kang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1039/b101111l

  日期：——

  Indium-mediated allylation of α-chlorocarbonyl compounds with various allyl bromides in aqueous media gave the corresponding homoallylic chlorohydrins, which could be transformed into the corresponding epoxides in the presence of a base. These reactions were strongly dependent upon both the substituents at the carbon bearing chlorine and the allyl bromides used.

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。
• Allenamides Playing Domino: A Redox‐Neutral Photocatalytic Synthesis of Functionalized 2‐Aminofurans
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Laura Speziali、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202101015

  日期：2022.1.18

  designed synthetic approach also lies in the use of N-allenamides as substrates, which, after the addition of the first electrophilic radical, preserve a further reactive π-system, making possible the addition of a second α-keto radical and enabling the installation of a keto functionality at a remote position. The good yields, the broad scope, and the possibility to further synthetically elaborate

  提出了从 α-卤代羰基底物和N-丙二酰胺开始的功能化 2-氨基呋喃的光氧化还原催化合成。由于以下原因，该协议被证明是有效和可持续的：i ) 使用可见光作为绿色能源，ii ) 转化的氧化还原中性性质，允许避免添加剂和强氧化剂，iii ) 温和的反应条件和官能团耐受性，iv）低光催化剂负载和不存在过量试剂，v）在多米诺骨牌序列中一锅形成三个新键。根据我们的机械假设，转换被配置为双自由基-极性交叉反应，其中每产生一个 2-氨基呋喃分子，光催化剂被激发、氧化和还原两次。所设计的合成方法的新颖之处还在于使用N-丙二酰胺作为底物，在添加第一个亲电自由基后，它保留了进一步的反应性 π-系统，从而可以添加第二个 α-酮基自由基和能够在远程位置安装 keto 功能。良好的产量、​​广泛的范围以及进一步合成所获得的呋喃的可能性使该协议特别有希望用于构建有用的产品。
• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配