(S)-ethyl 2-chloro-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 540798-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-chloro-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-chloro-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 540798-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₃
• 分子量: 244.65
• InChiKey: CHHDTHYBYVFFOQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 C₃₄H₄₄Br₂N₄Ni 、 Selectfluor 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-ethyl 2-chloro-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性镍配合物存在下α-氯-β-酮酯的催化对映选择性氟化

  摘要：

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下用Selectfluor处理α-氯-β-酮酯，得到相应的氟化的α-氯-β-酮酯，其对映体选择性极好（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000515

文献信息

• Recyclable fluorous cinchona alkaloid ester as a chiral promoter for asymmetric fluorination of β-ketoesters
  作者：Wen-Bin Yi、Xin Huang、Zijuan Zhang、Dian-Rong Zhu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.8.138

  日期：——

  A fluorous cinchona alkaloid ester has been developed as a chiral promoter for the asymmetric fluorination of β-ketoesters. It has comparable reactivity and selectivity to the nonfluorous versions of cinchona alkaloids and can be easily recovered from the reaction mixture by simple fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and used for the next round of reaction without further purification.

  一种氟疏芸香碱酯已经被开发出来，作为手性促进剂用于β-酮酯的不对称氟化反应。它与非氟疏版本的芸香碱碱都具有可比较的反应性和选择性，并且可以通过简单的氟疏固相萃取（F-SPE）从反应混合物中轻松回收，并在不需进一步纯化的情况下用于下一轮反应。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of α-Chloro-β-keto Esters in the Presence of Chiral Nickel Complexes
  作者：Seung Hee Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.201000515

  日期：2010.11.2

  The catalytic enantioselective electrophilic fluorination promoted by chiral nickel complexes is described. The treatment of α-chloro-β-keto esters with Selectfluor under mild reaction conditions afforded the corresponding fluorinated α-chloro-β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性镍配合物促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下用Selectfluor处理α-氯-β-酮酯，得到相应的氟化的α-氯-β-酮酯，其对映体选择性极好（ee高达99％）。