diethyl malonoimidate dihydrochloride | 10344-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl malonoimidate dihydrochloride
• 英文别名: diethyl malonimidate dihydrochloride；ethylbisimidate dihydrochloride；malonodiimic acid diethyl ester dihydrochloride；Malonimidic acid, dihydrochloride；diethyl propanediimidate;hydrochloride
• CAS: 10344-69-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂*2ClH
• mdl: MFCD03844391
• 分子量: 231.122
• InChiKey: SPJDSYVGUJARDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl malonoimidate dihydrochloride 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 生成 Dithionmalonsaeure-O,O-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Scheithauer,S.; Mayer,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1413 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 丙二腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到diethyl malonoimidate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在生物分子相容条件下使用 2,2'-二过氧苯酸的一锅两阶段 Baeyer-Villiger 反应

  摘要：

  新开发了一种名为 2,2'-二过氧苯酸的高效氧化剂，热重分析 (TGA) 和差示扫描量热法 (DSC) 显示其具有高稳定性。将该试剂应用于 Baeyer-Villiger 氧化反应时，该反应具有显着广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好至优异的产率产生相应的产物。特别是在纯水或 1× 磷酸盐缓冲盐水 (1× PBS) 作为溶剂的情况下，该方案可以很好地工作，从而产生 81% 至 98% 的收率。此外，还探索了 BV 反应的催化不对称形式，以良好的收率和中等 ee 提供相应的产物。值得注意的是，相应的生物相容性和绿色性评价表明，该试剂在生物医学和绿色制造领域具有良好的应用前景。同时，机理研究包括18 O 同位素效应实验和 DFT 计算表明，该反应遵循普遍接受的 BV 氧化机制。

  DOI：

  10.1039/d1gc04478h
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 diethyl malonoimidate dihydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bis((S)-4-(phenanthren-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• BOX Structures with Additional Coordination Sites: Potential Ligands for Bifunctional Catalysis
  作者：Stefan M. Seifermann、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300279

  日期：2013.6

  The synthesis of four new bis(oxazoline) (BOX) derivatives bearing two additional coordination sites at the 4,4′-positions is presented. As these BOX scaffolds contain an unsubstituted methylene bridge, they should be capable of forming neutral metal complexes. Thus, these molecules are very interesting ligands for bifunctional catalysis. In addition, one BOX scaffold bearing two azide moieties was

  介绍了在 4,4'-位置带有两个额外配位位点的四种新双（恶唑啉）（BOX）衍生物的合成。由于这些 BOX 支架含有未取代的亚甲基桥，它们应该能够形成中性金属配合物。因此，这些分子是非常有趣的双功能催化配体。此外，一个带有两个叠氮化物部分的 BOX 支架成功地用于无铜 1,3-偶极环加成反应。所得产物再次具有高配体潜力。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Herbicidal 3 -heterocyclic substituted benzisothiazole and benzisoxazole compounds
  申请人：Intellectual Property Department BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US20020028748A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  There are provided 3-heterocyclic substituted benzisothiazole and benzisoxazole compounds having the structural formula I 1 where Q, X, X 1 and Z are defined as in claim 1. Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.

  提供了具有结构式I的3-杂环取代苯并异噻唑和苯并噁唑化合物，其中Q、X、X1和Z的定义如权利要求1中所述。还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• [EN] METHOD OF PREPARING A RING COMPOUND HAVING TWO ADJACENT CHIRAL CENTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE CYCLIQUE CONTENANT DEUX CENTRES CHIRAUX ADJACENTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2004096764A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method of synthesizing a chiral compound having a quarternary carbon atom bearing diastereotopic groups from (a) a nitroolefin and (b) an α-substituted β-dicarbonyl or an equivalent compound having an acidic C-H moiety compound is disclosed. A subsequent intramolecular reaction between one of the substituents comprising the stereogenic carbon atom and one of the diastereotopic groups comprising the quaternary carbon atom creates a new compound having two contiguous stereogenic centers, one of which is quaternary, with control over the relative stereochemistry.

  揭示了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羰基或具有酸性C-H基团的等效化合物合成具有季碳原子的对映异构基团的手性化合物的方法。随后，在立体异构碳原子中的一个取代基与季碳原子中的一个对映异构基团之间的分子内反应产生了一个具有两个相邻手性中心的新化合物，其中一个是季碳原子，并且可以控制相对立体化学结构。