1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑 | 55514-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑
• 英文名称: bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)methane
• 英文别名: bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)methane；bis(1-methylbenzimidazole-2-yl)methane；1-methyl-2-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]benzimidazole
• CAS: 55514-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: NLZJPFXHUPNNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  532.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.4%的产率得到1,1,2,2-tetra(2-N-methylbenzimidazolyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Bradamante, Silvia; Facchetti, Antonio; Pagani, Giorgio A., Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 6, p. 329 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rhodium complexes containing bidentate imidazolyl ligands: synthesis and structure

  摘要：

  The preparation and characterisation of square planar cationic rhodium(I) dicarbonyl complexes ([Rh((mim)(2)C=O)(CO)(2)]+BPh4-] (1), {[Rh((mim)(2)CH2)(CO)(2)]+BPh4-} (2) and {[Rh((mBnzim)(2)CH2)(CO)(2)]+BPh4-} (3) [mim = N-methylimidazol-2-yl, mBnzim = N-methylbenzimidazol-2-yl] is reported. The carbonyl ligands in 2 and 3 are readily exchanged for triphenylphosphine to form{[Rh((mim)(2)CH2)(PPh3)(2)]+BPh4-} (7) and {[Rh((mBnzim)(2)CH2)(PPh3)(2)]+BPh4-} (8). Complexes 2 and 3 were characterised by multinuclear NMR spectroscopy as well as by X-ray crystallography. Structural characterisation by X-ray analysis confirmed that complexes 2 and 3 are essentially square planar. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00347-2

文献信息

• Bridged 1-Methylbisimidazoles as Building Blocks for Mixed Donor Bi- and Tridentate Chelating Ligands
  作者：Nathalie Braussaud、Thomas Rüther、Kingsley J. Cavell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1055/s-2001-12351

  日期：——

  Novel bi- and tridentate imidazole chelate ligands consisting of varying donor sets were prepared using an efficient one- or two-step procedure. Keto- and methylene-bridged bisimidazoles 1, 2 served as versatile starting materials for the introduction of additional donor groups, thus allowing the facile variation of donor sets within a bisimidazole ligand framework.

  新型的双齿和三齿咪唑螯合配体，由不同供电子集组成，通过高效的一步或两步法被制备出来。酮基和亚甲基桥联的双咪唑1、2作为多功能起始材料，用于引入额外的供电子基团，从而使得在双咪唑配体框架内供电子集的变化变得容易。
• [EN] BENT ALLENES, AND THEIR METAL COMPLEXES<br/>[FR] ALLÈNES COURBES ET LEURS COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009089483A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Stable, bent allenes, organometallic complexes of bent allenes are provided along with methods of conducting chemical processes such as olefin metathesis, comprising contacting an olefin substrate with an organometallic complex as described herein, under suitable conditions.

  提供了稳定的弯曲联烯和有机金属配合物，以及进行化学过程的方法，例如烯烃交换反应，包括在适当条件下将烯烃底物与本文描述的有机金属配合物接触。
• From Bis(imidazol‐2‐yl)methanes to Asymmetrically Substituted Bis(heterocyclo)methanides in Metal Coordination
  作者：David‐R. Dauer、Ingo Koehne、Regine Herbst‐Irmer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.201601470

  日期：2017.4.3

  As an extension to the known symmetric bis(heterocyclo)methanes containing two identical heterocycles, new asymmetric ligand systems, based on benzoxazole, benzothiazole and 1-methylbenzimidazole, are presented. Furthermore, the syntheses and reactions of two new symmetrically substituted methane derivatives, containing either 1-methylimidazole or 1-methylbenzimidazole, are discussed. In this context

  作为对包含两个相同杂环的已知对称双（杂环）甲烷的扩展，提出了基于苯并恶唑、苯并噻唑和 1-甲基苯并咪唑的新的不对称配体系统。此外，还讨论了含有 1-甲基咪唑或 1-甲基苯并咪唑的两种新的对称取代的甲烷衍生物的合成和反应。在这方面，首先，(1-MeNCNC2H2)2 和(1-MeNCN )2 ，其次，(NCSC6H4)CH2(NCO )和(NCS ) (1-MeNCN )用作母体化合物。它们可以很容易地在中心亚甲基桥上去质子化，生成类似于 NacNac 的单阴离子结构，从而可以获得以下配合物：[Me2Al(1-MeNCNC2H2)2CH}]、[Me2Al(1-MeNCN )2CH} ], [Me2Al(NCS )CH(NCO )}], [Me2Ga(NCS )CH(NCO )}], [Me2Al(NCS )CH
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Bis(1‐methylimidazol‐2‐yl)propionates and Bis(1‐methylbenzimidazol‐2‐yl)‐propionates: A New Family of Biomimetic <i>N</i> , <i>N</i> , <i>O</i> Ligands – Synthesis, Structures and Cu ^II Coordination Complexes
  作者：Pieter C. A. Bruijnincx、Martin Lutz、Anthony L. Spek,、Ernst E. van Faassen、Bert M. Weckhuysen、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.200400830

  日期：2005.2

  bonded chains. The synthetic route allows for the fine-tuning of the physical properties of both ligand systems, e.g., solubility and ease of crystallization. The capability of the two ligands to coordinate facially through all donor atoms was investigated and two isostructural mononuclear copper(II) complexes of the type [CuL2] were obtained. Both [Cu(MIm2Pr)2]·2H2O (3) and [Cu(BenzMIm2Pr)2]·3.12(H2O)·1

  介绍了一种通向新的三齿、三足 N、N、O 配体的一般合成路线，该配体带有一个羧酸酯基团和两个生物相关的咪唑部分。这一新配体家族的母体化合物 A[MIm2Pr] (1) 和 A[BenzMIm2Pr] (2) (A = H、K、Bu4N) 分两步合成，总产率高。HMIm2Pr (1a) 和HBenzMIm2Pr (2a) 的结构通过X 射线晶体结构测定证实，两种分子形成无限的一维氢键链。合成路线允许微调两种配体系统的物理特性，例如溶解度和结晶的难易程度。研究了两种配体通过所有供体原子进行面配位的能力，并获得了 [CuL2] 类型的两种同构单核铜 (II) 配合物。[Cu(MIm2Pr)2]·2 (3) 和 [Cu(BenzMIm2Pr)2]·3.12(H2O)·1.74(C2H5OH) (4) 均已通过 X 射线晶体学、ESI-MS、元素分析、 UV/Vis、IR 和 EPR 光谱。在