2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile | 18643-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile
• 英文别名: 1,4-phenylenedimalononitrile；1,4-dipropylenedicyanobenzene；benzenedimalononitrile；p-Benzenedimalononitrile；2-[4-(dicyanomethyl)phenyl]propanedinitrile
• CAS: 18643-56-6
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: WASJFLRMRDGSBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
  参考文献：
  名称：

  New Approaches to Tetracyanoquinodimethane

  摘要：

  介绍了从对苯二甲酰氯合成四氰基二甲烷的新方法。将对苯二甲酰二氯转化为 1,4-双（二氰基苯甲酰氧基甲基）苯，然后进行去苯甲酰氧基化和连续氧化，就得到了 TCNQ。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3036
• 作为产物：
  描述：

  Dicyano-[4-(dicyano-methoxycarbonyl-methyl)-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Jean-Marc; Torreilles, Eliane; Vigroux, Michel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4572 - 4592

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  18-冠醚-6 、 在 2-(4-Dicyanomethyl-phenyl)-malononitrile 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  K+TCNQ˙−盐的冠醚和[2.2.2]-隐窝配合物的固态行为的结构多样性

  摘要：

  五种离子载体封装的 TCNQ 配合物的固态行为：(18-crown-6)K(TCNQ) 2.5 ( 1 ), ([2.2.2]-cryptand)K(TCNQ) 2.5 ( 2 ), (benzo- 18-crown-6)K(TCNQ) 2 ( 3 )、(dibenzo-18-crown-6)K(TCNQ) 2 ( 4 ) 和 (dicyclohexano-18-crown-6)K(TCNQ) 3 ( 5 ) 进行了探索。对于1和2，TCNQ 组分在无限的 TCNQ 柱内组装为五聚体重复单元，阳离子复合物位于柱之间的空腔中；而对于3和4，相邻的（冠醚）K+配合物形成涉及 K + -π 相互作用的二聚体，这些相互作用进一步组装成位于无限 TCNQ 堆栈之间的一维柱。在固态配合物5中，冠醚采用椅子构象，所得(冠醚)K +配合物组装成一维梯形。由单独的 TCNQ 单元分隔的 TCNQ 二聚体对形成无限的

  DOI：

  10.1039/d2ce00773h

文献信息

• Highly Dipolar, Optically Nonlinear Adducts of Tetracyano-<i>p</i>-quinodimethane:  Synthesis, Physical Characterization, and Theoretical Aspects
  作者：Marek Szablewski、Philip R. Thomas、Anna Thornton、David Bloor、Graham H. Cross、Jacqueline M. Cole、Judith A. K. Howard、Massimo Malagoli、Fabienne Meyers、Jean-Luc Brédas、Wim Wenseleers、Etienne Goovaerts

  DOI：10.1021/ja963923w

  日期：1997.4.1

  expected with only modest increases in the polarity of the surrounding medium. The analysis of experimental data taken during dipole moment studies is thoroughly examined, and it is concluded that full account must be taken of the molecular shape to correlate the results with theoretical calculations. An ellipsoidal reaction field model is preferred for these highly one-dimensional molecules having strongly

  描述了一系列新的非线性光学分子，其中当分子溶解在溶液中时，基态偏振主要是两性离子。这些分子通常衍生自叔胺和四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 之间的轻松反应，属于一种类型，其中电荷分离基态的稳定化有利于中性醌型的芳香性增加分子的形式。已通过超瑞利散射测量了该系列中一个的测量二阶光学非线性，并且发现品质因数 μβ(0)（偶极矩和静态第一超极化率的乘积）为 9500 × 10^(-48) esu。该值高于大多数其他报告值，取自在相对较低极性的氯化溶剂中的研究，但讨论强调了 μβ(0) 随溶剂极性的演变，表明可以预期更高的值，而周围介质的极性仅适度增加。对偶极矩研究期间获得的实验数据进行了彻底检查，得出的结论是，必须充分考虑分子形状，才能将结果与理论计算相关联。对于这些具有强各向异性极化率的高度一维分子，优选椭球反应场模型。对偶极矩研究期间获得的实验数据进行了彻底检查，得出的结论是，必须充分考虑分子
• Electrochemical behavior of donor-tetracyanoquinodimethane electrodes in aqueous media
  作者：Calvin D. Jaeger、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja00537a001

  日期：1980.8

  Hundreds of different molecular complexes containing tetracyancquincdimethane (TCNQ) as the acceptor have been made.14 TCNQ is a very good electron acceptor; because of the presence of the four cyano groups on the molecule and the relatively large a conjugation system, reduction to the radical anion occurs very easily. As a result, TCNQ forms stable solid complexes with a wide variety of electron-donating

  在水溶液中研究了由四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 与几种供体 (D)（四硫并四苯、吖啶、喹啉、N-甲基吩嗪、2,2' 和 4,4'-联吡啶）的导电供体 - 受体复合物制成的压实颗粒制备的电极. 将结果与先前对 TTF-TCNQ 丸粒（TTF = 四硫富瓦烯）的研究以及此处报道的 TTF-TCNQ 单晶结果进行比较。电极在可用作惰性电极的电位区域内是稳定的。电位极限取决于络合所获得的稳定性和组成化合物的相对电极电位。当超过电极稳定性的电位极限时，电极被还原或氧化。随后的伏安图显示可归因于电极表面上形成的不溶性化合物的峰。氧化还原过程中观察到的电位可能与电荷转移程度 p 以及气相电离电位和电子亲和力相关。引言 已经制备了数百种不同的分子复合物，其中含有四氰喹啉二甲烷 (TCNQ) 作为受体。14 TCNQ 是一种非常好的电子受体；由于分子上存在四个氰基和相对较大的共轭体系，很容易还原为自由基阴离子。因此，TCNQ
• The kinetics and mechanism of the reaction of triarylphosphines with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and tetracyanoethylene
  作者：M. P. Naan、R. L. Powell、C. D. Hall

  DOI：10.1039/j29710001683

  日期：——

  tetracyanoethylene (TCNE) and triarylphosphine give tetracyanoethane and the phosphine oxide. Using an optically active phosphine, the oxide recovered from both reactions is completely racemic. Kinetic data on the reaction of TCNQ with triarylphosphines are reported and by consideration of the order, deuterium isotope effect and activation parameters coupled with the stereochemical evidence it is proposed that the

  三芳基膦在水和催化量的盐酸存在下，与氯仿，乙腈或乙腈-苯中的7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）反应，得到定量的1,4-双-（二氰基甲基）苯和三芳基氧化膦。类似地，在乙腈中，在含水酸的存在下，四氰基乙烯（TCNE）和三芳基膦生成四氰基乙烷和氧化膦。使用光学活性的膦，从两个反应中回收的氧化物都是完全外消旋的。报道了TCNQ与三芳基膦反应的动力学数据，并考虑顺序，氘同位素效应和活化参数以及立体化学证据，提出该反应通过through自由基阳离子中间体进行。速率与取代膦的σ取代基参数的Hammett相关性得出ρ值为–3·2。还讨论了三芳基膦与TCNQ和TCNE在绝对非质子介质中的反应。
• A new route to phenylenedimalononitrile and the analogues using palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation
  作者：M. Uno、K. Seto、M. Masuda、W. Ueda、S. Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98550-2

  日期：——

  Phenylenedimalononitrile and the analogues, which are key intermediates in the synthesis of TCNQ and the analogues, are prepared directly by the Pd-catalyzed reaction of-diiodoarenes with malononitrile anion.

  苯二甲烯腈和类似物是TCNQ及其类似物合成中的关键中间体，是通过Pd催化二碘代芳烃与丙二腈阴离子的反应直接制备的。
• Bioorganic Mechanisms of the Formation of Free Radicals Catalyzed by Glucose Oxidase
  作者：Svetlana Trivić、Vladimir Leskovac、Jasmina Zeremski、Miroslav Vrvić、Gary W. Winston

  DOI：10.1006/bioo.2001.1229

  日期：2002.4

  xenobiotics by glucose oxidase from Aspergillus niger. The following compounds are readily reduced by d-glucose, in the presence of glucose oxidase: p-nitroso-N,N-dimethylaniline, methyl-1,4-benzoquinone, and 7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane. In each case, the products of enzymatic reduction undergo a dismutation reaction with the parent compound and thus afford the formation of free radicals. In some cases

  在本通讯中，我们描述了黑曲霉的葡萄糖氧化酶对几种异源生物的活化作用。在葡萄糖氧化酶的存在下，下列化合物很容易被d-葡萄糖还原：对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺，甲基-1,4-苯醌和7,7,8,8-四氰基-喹二甲烷。在每种情况下，酶促还原产物都会与母体化合物发生歧化反应，从而形成自由基。在某些情况下，在合适的pH值下，母体化合物向自由基的转化几乎是定量的。在最佳条件下，自由基在生理条件下的水溶液中稳定几分钟。