erythromycin A 6,9-imino ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin A 6,9-imino ether
• 英文别名: [3R-(3R*,4R*,5S*,6R*,9R*,10S*,11S*,12R*,13R*,15R*)]-10-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-6-ethyl-4,5-dihydroxy-3,5,9,11,13,15-hexamethyl-12-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-16-Dioxa-2-azabicyclo[11.2.1]hexadec-1-en-8-one；(3R,4R,5S,6R,9R,10S,11S,12R,13S,15R)-12-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-ethyl-4,5-dihydroxy-10-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,9,11,13,15-hexamethyl-7,16-dioxa-2-azabicyclo[11.2.1]hexadec-1-en-8-one
• 化学式: C₃₇H₆₆N₂O₁₂
• 分子量: 730.937
• InChiKey: BPENQAXMHXRNMD-JOJMRQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycin A 6,9-imino ether 在 钾硼氢 、 磷酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 阿奇霉素 A
  参考文献：
  名称：

  一种去甲阿奇霉素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲阿奇霉素的制备方法，涉及大环内酯类抗生素制备技术领域。红霉素A 6,9‑亚胺醚在水中，0℃‑室温，pH 7.0‑9.0下，用还原试剂硼氢化钠或硼氢化钾还原；之后在有机溶剂和水存在下，0℃‑室温，pH 2.0‑3.5下，进行连续水解；再将连续水解两相反应液加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，分层，弃去水相；有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯甲烷、乙酸乙酯或乙酸丁酯；连续水解的最后一次水解反应结束后，分层，水相直接加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，析出去甲阿奇霉素。本方法提高了还原剂利用率，可以控制硼酸酯的逆反应，减少不必要的分离过程，得到高质量去甲阿奇霉素。

  公开号：

  CN107141324B
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸红霉素 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 erythromycin A 6,9-imino ether
  参考文献：
  名称：

  一种去甲阿奇霉素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲阿奇霉素的制备方法，涉及大环内酯类抗生素制备技术领域。红霉素A 6,9‑亚胺醚在水中，0℃‑室温，pH 7.0‑9.0下，用还原试剂硼氢化钠或硼氢化钾还原；之后在有机溶剂和水存在下，0℃‑室温，pH 2.0‑3.5下，进行连续水解；再将连续水解两相反应液加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，分层，弃去水相；有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯甲烷、乙酸乙酯或乙酸丁酯；连续水解的最后一次水解反应结束后，分层，水相直接加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，析出去甲阿奇霉素。本方法提高了还原剂利用率，可以控制硼酸酯的逆反应，减少不必要的分离过程，得到高质量去甲阿奇霉素。

  公开号：

  CN107141324B

文献信息

• 一种红霉素A-6,9亚胺醚杂质的制备方法
  申请人：广州牌牌生物科技有限公司

  公开号：CN110922435A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开一种红霉素A‑6,9亚胺醚杂质的制备方法，所述制备方法为：将红霉素A肟与对甲基苯磺酰氯丙酮溶液，在‑5℃～0℃下反应1～3小时后，升温到25～30℃，再反应2～5小时，最后将反应产物经分离、纯化，得到红霉素A‑6,9亚胺醚杂质；本发明红霉素A‑6,9亚胺醚杂质的制备方法，反应条件温和，不涉及超低温反应，减少了工艺步骤，适用于实验室中试放大；制备得到的红霉素A‑6,9亚胺醚杂质纯度达到90％以上，能满足质量研究需要，同时为红霉素国家质量标准提升提供了技术基础。
• 一锅法化学合成阿奇霉素的方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN117417388A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一锅法化学合成阿奇霉素的方法，该方法的整个反应从肟化到甲基化反应完全一锅法进行，中间不需要繁杂后处理得到中间体，通过调控料液pH值进行分层操作即可进行下一步反应；重排反应使用单一溶剂，并采用有机碱N,N‑二异丙基乙二胺作为缚酸剂，该缚酸剂与溶剂有很好的溶解性，不需额外使用相转移催化剂，可极大提高反应进度，减少试剂使用；同时还原阶段加入微量消泡剂西甲硅油，显著抑制气泡产生，因此，本发明的方法非常适宜于工业化生产。
• 一种去甲阿奇霉素的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN107141324B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种去甲阿奇霉素的制备方法，涉及大环内酯类抗生素制备技术领域。红霉素A 6,9‑亚胺醚在水中，0℃‑室温，pH 7.0‑9.0下，用还原试剂硼氢化钠或硼氢化钾还原；之后在有机溶剂和水存在下，0℃‑室温，pH 2.0‑3.5下，进行连续水解；再将连续水解两相反应液加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，分层，弃去水相；有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯甲烷、乙酸乙酯或乙酸丁酯；连续水解的最后一次水解反应结束后，分层，水相直接加入碱性水溶液中，调节pH≥12，搅拌，析出去甲阿奇霉素。本方法提高了还原剂利用率，可以控制硼酸酯的逆反应，减少不必要的分离过程，得到高质量去甲阿奇霉素。