[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-methanol | 451472-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]methanol
• CAS: 451472-35-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZNMWHPGEUHDVNY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-methanol 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到[(2S,3S)-2-(azidomethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  COPOLYMERS OF FORMULA (I) AND USES

  摘要：

  揭示的是以下公式（I）的共聚物：其中：-x是介于10和250之间的整数，最好介于40和120之间；-y是介于4和100之间的整数，最好介于10和100之间，最好介于19和60之间；-z是介于0和（100-y）之间的整数，最好等于0；-R代表具有1到10个碳原子的烷基基团，磷脂类，糖氨基聚糖或亲和配体；-R'代表氢，-CH2—C≡CH基团，-CH2-1H-1,2,3-三唑基团，-CH2—CH2—CH2—S—R″基团，其中R″代表具有1到10个碳原子的烷基基团，磷脂类，糖氨基聚糖，亲和配体或成像探针，以及其用途。

  公开号：

  US20170079928A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of diacyltetrol lipids as activators for the C1 domain of protein kinase C

  摘要：

  蛋白激酶C (PKC) 家族的丝氨酸/苏氨酸激酶是治疗癌症和其他疾病的一个有吸引力的药物靶点。二酰基甘油 (DAG)、佛尔波酯等作为PKC异构体C1结构域的配体。检查PKCδ C1b亚结构域与佛尔波-13-O-醋酸酯的复合物的晶体结构显示，一个羰基和两个羟基在C1结构域的识别中起着关键作用。为了了解佛尔波酯的两个羟基在PKC结合中的重要性，并开发有效的PKC激动剂，我们合成了类似DAG的二酰基醇 (DATs)，并研究了它们与PKCδ和PKCθ的C1b亚结构域的结合亲和力。具有天然DAG在sn-2位立体化学的DAT，采用(+)-二乙基L-酒石酸酯在四到七个步骤中合成为单一异构体。短链和长链DAT的计算EC50值在3–6 μM范围内变化。此外，在DAT存在的情况下，蛋白质的荧光各向异性值也以类似DAG的方式增加。DAT（1b-4b）与PKCδ C1b的分子对接显示，DAT与极性残基和蛋白质的主链形成氢键，位于与DAG和佛尔波酯相同的结合位点。我们的发现表明，DAT代表一组有吸引力的C1结构域配体，可以作为研究工具或进一步进行结构修饰以开发潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c2mb05452c

文献信息

• Total Synthesis of <i>ent</i>-Ascospiroketal B
  作者：Yoshiyori Hara、Tatsuya Honda、Kazuto Arakawa、Koichiro Ota、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02925

  日期：2018.2.16

  Ascospiroketal B was isolated from a marine-derived fungus as a structurally unique polyketide possessing a rare tricyclic core including 5,5-spiroketal-γ-lactone. An asymmetric total synthesis of ent-ascospiroketal B was achieved using an original synthetic route. The synthesis included the stereoselective construction of 5,5-spiroketal for ascospiroketal B and stereocontrolled construction of a quaternary

  Ascospiroketal B是从海洋真菌中分离得到的一种结构独特的聚酮化合物，具有罕见的三环核心，包括5,5-spiroketal-γ-内酯。使用原始的合成途径，实现了对-草螺酮B的不对称全合成。该合成包括对5，5-螺碳对于立体螺B的立体选择性构造和通过三取代的环氧化物的重排而对季不对称碳进行立体控制的构造。
• US4188491A
  申请人：——

  公开号：US4188491A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4304931A
  申请人：——

  公开号：US4304931A

  公开（公告）日：1981-12-08
• [EN] COPOLYMERS OF FORMULA (I) AND USES<br/>[FR] COPOLYMERES DE FORMULE (I) ET UTILISATIONS
  申请人：LAB FRANCAIS DU FRACTIONNEMENT

  公开号：WO2015181504A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  La présente invention se rapporte à un copolymère de formule suivante (I) : dans laquelle :- x est un entier compris entre 10 et 250, de préférence entre 40 et 120, - y est un entier compris entre 4 et 100, de préférence entre 10 et 100, de préférence entre 19 et 60, - z est un entier compris entre 0 et (100-y), de préférence égal à 0, - R représente un radical alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un phospholipide, un glycosaminoglycane ou un ligand d'affinité, et - R' représente un hydrogène, le groupement -CH2-C≡CH, un groupement –CH2-1H-1,2,3-triazole, un groupement -CH2-CH2-CH2-S-R'', où R'' représente un radical alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un phospholipide, un glycosaminoglycane, un ligand d'affinité ou une sonde d'imagerie, ainsi qu'à ses utilisations.
• Probing Glycerolipid Metabolism using a Caged Clickable Glycerol‐3‐Phosphate Probe
  作者：Jinchao Lou、Christelle F. Ancajas、Yue Zhou、Nicolas S. Lane、Todd B. Reynolds、Michael D. Best

  DOI：10.1002/cbic.202300853

  日期：2024.9.16

  In this study, we present the probe SATE‐G3P‐N3 as a novel tool for metabolic labeling of glycerolipids (GLs) to investigate lipid metabolism in yeast cells. By introducing a clickable azide handle onto the glycerol backbone, this probe enables general labeling of glycerolipids. Additionally, this probe contains a caged phosphate moiety at the glycerol sn‐3 position to not only facilitate probe uptake by masking negative charge but also to bypass the phosphorylation step crucial for initiating phospholipid synthesis, thereby enhancing phospholipid labeling. The metabolic labeling activity of the probe was thoroughly assessed through cellular fluorescence microscopy, mass spectrometry (MS), and thin‐layer chromatography (TLC) experiments. Fluorescence microscopy analysis demonstrated successful incorporation of the probe into yeast cells, with labeling predominantly localized at the plasma membrane. LCMS analysis confirmed metabolic labeling of various phospholipid species (PC, PS, PA, PI, and PG) and neutral lipids (MAG, DAG, and TAG), and GL labeling was corroborated by TLC. These results showcased the potential of the SATE‐G3P‐N3 probe in studying GL metabolism, offering a versatile and valuable approach to explore the intricate dynamics of lipids in yeast cells.