(5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol | 239089-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol
• CAS: 239089-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: QEGGKBHFSRRAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1'R,3'S)-5-{1',3'-Dihydroxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-p-methoxybenzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：印za素高度功能化的十氢化萘部分的构建

  摘要：

  描述了天然存在的对映体中印za素的左链段的构建。关键反应是分子内Diels-Alder反应，该反应在热条件下进行以选择性地提供高度官能化的十氢化萘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00755-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-5,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：印za素高度功能化的十氢化萘部分的构建

  摘要：

  描述了天然存在的对映体中印za素的左链段的构建。关键反应是分子内Diels-Alder反应，该反应在热条件下进行以选择性地提供高度官能化的十氢化萘化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00755-8

文献信息

• CATIONIC LIPIDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20200331841A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention provides a technique that enables introduction of active ingredients, in particular, nucleic acids, into cells with superior efficiency; and cationic lipids, etc., for use in the technique. The compound or a salt thereof according to the present invention is a compound represented by formula (I) or a salt thereof. In formula (I), n represents an integer of 2 to 5, R represents a linear C 1-5 alkyl group, a linear C 7-11 alkenyl group, or a linear C 11 alkadienyl group, and wavy lines each independently represent a cis-bond or a trans-bond.

  本发明提供了一种技术，能够以优越的效率将活性成分，特别是核酸，引入细胞中；以及用于该技术的阳离子脂质等。根据本发明的化合物或其盐是由式（I）表示的化合物或其盐。在式（I）中，n代表2到5的整数，R代表线性C1-5烷基基团、线性C7-11烯基基团或线性C11烯二烯基团，波浪线各自独立表示顺式键或反式键。
• Synthetic Studies on Azadirachtin: An Efficient Asymmetric Synthesis of the Highly Functionalized Tricyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Yuuko Yamamoto、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8224

  日期：——

  The detailed examination of intramolecular Diels - Alder reactions of several structurally related trienes led to construction of the desired tricyclic decalin moiety of azadirachtin with the α-hydroxyl groups at C1 and C3 as the oxygenated substituent at C8 in the naturally occurring form in good yields.

  通过对几种结构相关的三烯的分子内 Diels - Alder 反应的详细研究，我们以良好的收率构建出了所需的三环癸醛基氮杂萘素，其 C1 和 C3 处的δ-羟基为 C8 处的含氧取代基。
• CATIONIC LIPID
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20220098142A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides a technique capable of transferring an active ingredient, particularly, a nucleic acid, to a cell with excellent efficiency and a cationic lipid for use in this technique, etc. The cationic lipid of the present invention is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof. n1 represents an integer of 2 to 6, n2 represents an integer of 0 to 2, n3 represents an integer of 0 to 2, L represents —C(O)O— or —NHC(O)O—, Ra represents a linear C 5-13 alkyl group, a linear C 13-17 alkenyl group or a linear C 17 alkadienyl group, Rb represents a linear C 2-9 alkyl group, Rc represents a hydrogen atom or a linear C 2-9 alkyl group, Rd represents a hydrogen atom or a linear C 2-9 alkyl group, Re represents a linear C 2-9 alkyl group, and Rf represents a linear C 2-9 alkyl group.

  本发明提供了一种技术，能够以优异的效率将活性成分，特别是核酸，转移至细胞，并提供了用于该技术的阳离子脂质等。本发明的阳离子脂质是由式（I）所表示的化合物或其盐。其中，n1代表2到6的整数，n2代表0到2的整数，n3代表0到2的整数，L代表—C(O)O—或—NHC(O)O—，Ra代表线性的C5-13烷基、线性的C13-17烯基或线性的C17烷二烯基，Rb代表线性的C2-9烷基，Rc代表氢原子或线性的C2-9烷基，Rd代表氢原子或线性的C2-9烷基，Re代表线性的C2-9烷基，Rf代表线性的C2-9烷基。
• METHOD FOR TRANSFECTION INTO CARDIOMYOCYTES USING CATIONIC LIPID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3842538A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present invention provides means which is excellent in efficiency with which a nucleic acid is introduced to cardiac muscle cells, especially a transfection method. A method for transfection of a nucleic acid into a cardiac muscle cell of the present invention comprises a step of contacting a composition comprising: a compound represented by the formula (I) or a salt thereof; a structured lipid; and a nucleic acid, with a cell population comprising cardiac muscle cells. n1 represents an integer of 2 to 6, n2 represents an integer of 0 to 2, n3 represents an integer of 0 to 2, L represents -C(O)O- or -NHC(O)O-, Ra represents a linear C5-13 alkyl group, a linear C13-17 alkenyl group or a linear C17 alkadienyl group, Rb represents a linear C2-9 alkyl group, Rc represents a hydrogen atom or a linear C2-9 alkyl group, Rd represents a hydrogen atom or a linear C2-9 alkyl group, Re represents a linear C2-9 alkyl group, and Rf represents a linear C2-9 alkyl group.

  本发明提供了将核酸导入心肌细胞的效率极高的方法，特别是一种转染方法。本发明的一种将核酸转染到心肌细胞的方法包括以下步骤：将一种组合物与由心肌细胞组成的细胞群接触，该组合物包括：一种由式（I）代表的化合物或其盐；一种结构脂质；以及一种核酸。n1代表2至6的整数，n2代表0至2的整数，n3代表0至2的整数，L代表-C(O)O-或-NHC(O)O-，Ra代表线性C5-13烷基、线性C13-17烯基或线性C17烷二烯基、Rb 代表线性 C2-9 烷基，Rc 代表氢原子或线性 C2-9 烷基，Rd 代表氢原子或线性 C2-9 烷基，Re 代表线性 C2-9 烷基，Rf 代表线性 C2-9 烷基。
• [EN] CATIONIC LIPID<br/>[FR] LIPIDE CATIONIQUE<br/>[JA] カチオン性脂質
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020032184A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  本発明は、活性成分、特に核酸を、優れた効率で細胞に導入することを可能にする技術およびこれに用いられるカチオン性脂質等を提供する。本発明のカチオン性脂質は、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩である。ｎ１は２～６の整数を、ｎ２は０～２の整数を、ｎ３は０～２の整数を、Ｌは、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－または－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－を、Ｒａは、直鎖状Ｃ５－１３アルキル基、直鎖状Ｃ１３－１７アルケニル基または直鎖状Ｃ１７アルカジエニル基を、Ｒｂは、直鎖状Ｃ２－９アルキル基を、Ｒｃは、水素原子または直鎖状Ｃ２－９アルキル基を、Ｒｄは、水素原子または直鎖状Ｃ２－９アルキル基を、Ｒｅは、直鎖状Ｃ２－９アルキル基を、Ｒｆは、直鎖状Ｃ２－９アルキル基を示す。