2-endo-acetyl-3-exo-(2-methylprop-1-en-1-yl)-bicyclo[2.2.1]-hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-acetyl-3-exo-(2-methylprop-1-en-1-yl)-bicyclo[2.2.1]-hept-5-ene
• 英文别名: 1-[3-(2-Methylprop-1-enyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YYTDZYVRTDQOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-acetyl-3-exo-(2-methylprop-1-en-1-yl)-bicyclo[2.2.1]-hept-5-ene 、 钯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到2-endo-Acetyl-3-exo-(2-methylpropyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-disubstituted bicyclo(2.2.1)heptanes and heptenes, their

  摘要：

  通式I的新型双取代二环[2.2.1]庚烷化合物，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.8-烷基或-烯基，R.sup.3和R.sup.4一起为.dbd.O、.dbd.CH--CN、.dbd.CH--CO--OCH.sub.3或.dbd.CH--CO--OC.sub.2 H.sup.5，或者当R.sup.4为--OH或--O--CO--CH.sub.3时，R.sup.3为氢、--CH.sub.3、--CH.dbd.CH.sub.2或--C.tbd.CH，或者当R.sup.4为--CH.sub.2--CO--OCH.sub.3、--CH.sub.2--CO--OC.sub.2 H.sub.5或--CH.sub.2--C.tbd.N时，R.sup.3为H，其中虚线之一或两者可以是进一步的键合，通过将环戊二烯与不饱和酮进行Diels-Alder反应获得，该反应由Lewis酸催化，然后将最初形成的式Ia的化合物进行还原、Grignard反应或与二乙基磷酸乙腈或乙基磷酸乙酯和NaH反应得到。它们可用作香味和/或香气或用作香味的中间体。

  公开号：

  US04728747A1

文献信息

• Neue 2,3-disubstituierte Bicyclo[2.2.1]heptane und -heptene, deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0189581A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Disubstituierte Bicyclo[2.2.1]heptane der allgemeinen Formel I in der R' für einen C,- bis C3-Alkylrest steht, R' für einen C,- bis C8-Alkyl- bzw. Alkenylrest steht, R3 und R4 zusammen für einen der Reste =O, =CH-CN; =CH-CO-OCH, oder =CH-CO-OC2H5 stehen oder aber R' für Wasserstoff, -CH,; -CH =CH, oder -C≡CH steht, wenn R4 -OH oder -O-CO-CH3 bedeutet, oder aber R3 für H steht, wenn R4 -CH2-CO-OCH3, -CH2-CO-OC2H5 oder -CH2-C≡N bedeutet, und in der eine oder beide der gestrichelten Linien eine weitere Bindung bedeuten können. Die neuen Verbindung erhält man durch mit Lewissäure katatysierte Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit ungesättigten Ketonen und anschließende Reduktion, Grignard-Reaktion bzw. Umsetzung mit Diethylphosphonoacetonitril oder Phosphonoessigsäureethytester und NaH der zunächst gebildeten Verbindungen der Formel la Sie können als Riech- und/oder Aromastoffe oder als Zwischenprodukte für Riechstoffe verwendet werden.

  通式 I 的二取代双环[2.2.1]庚烷 中的 R' 代表 C，- 至 C3-烷基、 R' 代表 C，- 至 C8-烷基或烯基、 R3 和 R4 共同代表 =O、=CH-CN；=CH-CO-OCH 或 =CH-CO-OC2H5 自由基之一，或其它自由基 R' 代表氢、-CH、；-CH =CH 或 -C≡CH、 如果 R4 是-OH 或-O-CO-CH3、 否则 R3 代表 H，当 R4为-CH2-CO-OCH3、-CH2-CO-OC2H5 或-CH2-C≡N 时，R3 代表 H、 其中一条或两条虚线可以代表另一种键。 新化合物是通过路易斯酸催化的环戊二烯与不饱和酮的 Diels-Alder 反应以及随后的还原反应、格氏反应或与二乙基膦酰乙腈或膦酰乙酸乙酯和 NaH 反应得到的最初形成的式 la 的化合物 它们可用作香料和/或香精，或香料的中间体。
• US4728747A
  申请人：——

  公开号：US4728747A

  公开（公告）日：1988-03-01
• Novel 2,3-disubstituted bicyclo(2.2.1)heptanes and heptenes, their
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：US04728747A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  Novel disubstituted bicyclo[2.2.1]heptanes of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl or-alkenyl, R.sup.3 and R.sup.4 together are .dbd.O, .dbd.CH--CN, .dbd.CH--CO--OCH.sub.3 or .dbd.CH--CO--OC.sub.2 H.sup.5, or R.sup.3 is hydrogen, --CH.sub.3, --CH.dbd.CH.sub.2 or --C.tbd.CH when R.sup.4 is --OH or --O--CO--CH.sub.3, or R.sup.3 is H when R.sup.4 is --CH.sub.2 --CO--OCH.sub.3, --CH.sub.2 --CO--OC.sub.2 H.sub.5 or --CH.sub.2 --C.tbd.N and one or both of the dashed lines may be a further bond, are obtained by subjecting cyclopentadiene to a Diels-Alder reaction with an unsaturated ketone, this reaction being catalyzed by a Lewis acid, and then subjecting the compound of the formula Ia ##STR2## initially formed to a reduction, a Grignard reaction or a reaction with diethylphosphonoacetonitrile or ethyl phosphonoacetate and NaH. They can be used as scents and/or aromas or as intermediates for scents.

  通式I的新型双取代二环[2.2.1]庚烷化合物，其中R.sup.1为C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.8-烷基或-烯基，R.sup.3和R.sup.4一起为.dbd.O、.dbd.CH--CN、.dbd.CH--CO--OCH.sub.3或.dbd.CH--CO--OC.sub.2 H.sup.5，或者当R.sup.4为--OH或--O--CO--CH.sub.3时，R.sup.3为氢、--CH.sub.3、--CH.dbd.CH.sub.2或--C.tbd.CH，或者当R.sup.4为--CH.sub.2--CO--OCH.sub.3、--CH.sub.2--CO--OC.sub.2 H.sub.5或--CH.sub.2--C.tbd.N时，R.sup.3为H，其中虚线之一或两者可以是进一步的键合，通过将环戊二烯与不饱和酮进行Diels-Alder反应获得，该反应由Lewis酸催化，然后将最初形成的式Ia的化合物进行还原、Grignard反应或与二乙基磷酸乙腈或乙基磷酸乙酯和NaH反应得到。它们可用作香味和/或香气或用作香味的中间体。