m-tolyl-triethyltin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-tolyl-triethyltin
• 化学式: C₁₃H₂₂Sn
• 分子量: 297.028
• InChiKey: GBRRKDAIPVWUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl-triethyltin 、 mercury(II) diacetate 生成 三乙基锡乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  乙酸汞在芳基三乙lt素化合物芳基-锡裂解中的取代作用

  摘要：

  芳基三乙基锡化合物XC 6 H 4 SnEt 3与乙酸汞在四氢呋喃中反应，得到乙酸芳基汞和乙酸三乙基锡。通过在20°下的竞争反应获得的这些化合物中的芳基-锡裂解的相对速率如下：p -CH 3 O，8.30；m- CH 3 O，8.30。p -CH 3，1.76; p -Cl，0.25；m / z。H，1.00； H，1.00。米-CH 3，1.21; m -CH 3 O，0.72；m -CH 3 O，0.72。m -Cl，0.029。取代基效应与Hammett方程相当相关，log k X / k H= -3.5σ。结果表明，该反应是亲电取代物，其中苯甲酸铵离子型中间体不参与速率确定步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91040-4

文献信息

• New copper-mediated O-arylations of phenols with arylstannanes
  作者：Alexandros Vakalopoulos、Xanthoula Kavazoudi、Joachim Schoof

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.095

  日期：2006.11

  A novel method for the synthesis of diaryl ethers with phenols and arylstannanes under mild conditions is described. This copper-mediated O-arylation is feasible using DMAP in acetonitrile and is complementary to the use of boronic acids as aryl donors. The reaction is tolerant of a wide range of substituents and sterically hindered coupling partners.

  描述了一种在温和条件下用苯酚和芳基锡烷合成二芳基醚的新方法。这种铜介导的O-芳基化在乙腈中使用DMAP是可行的，并且与使用硼酸作为芳基供体是互补的。该反应可耐受各种取代基和位阻偶合体。
• Substituent effects in aromatic substitution of aryltriethyltin compounds by mercuric halides
  作者：M. Reza Sedaghat-Herati、Taghi Sharifi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88039-8

  日期：1989.3

  Second-order rate constants are reported for the reaction of some YC6H4SnEt3 compounds with mercuric halides in tetrahydrofuran, and show that the reaction is one of low selectivity. The substituent effects can be correlated only in terms of Hammett σ-constants, and the data for the meta-methoxy group are anomalous. The results indicate that the rate determining step involves reaction of a π-complex

  报道了一些YC 6 H 4 SnEt 3化合物与卤化汞在四氢呋喃中反应的二级速率常数，表明该反应是低选择性的反应之一。仅就哈米特σ常数而言，取代基效应可以相关，并且间甲氧基的数据是反常的。结果表明，速率确定步骤涉及π-络合物的反应。报告激活参数，并与建议的机制一致。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.9, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects in aryl-tin cleavage of aryltriethltin compounds by mercuric acetate
  作者：Harukichi Hashimoto、Yoshio Morimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91040-4

  日期：1967.5

  mercuric acetate in tetrahydrofuran to give arylmercuric acetates and triethyltin acetate. Relative rates of aryl-tin cleavage in these compounds, obtained by competition reactions at 20°, are as follows: p-CH3O, 8.30; p-CH3, 1.76; p-Cl, 0.25; H, 1.00; m-CH3, 1.21; m-CH3O, 0.72; m-Cl, 0.029. Substituent effects are fairly related to the Hammett equation, log kX/kH = −3.5 σ. The results indicate that the

  芳基三乙基锡化合物XC 6 H 4 SnEt 3与乙酸汞在四氢呋喃中反应，得到乙酸芳基汞和乙酸三乙基锡。通过在20°下的竞争反应获得的这些化合物中的芳基-锡裂解的相对速率如下：p -CH 3 O，8.30；m- CH 3 O，8.30。p -CH 3，1.76; p -Cl，0.25；m / z。H，1.00； H，1.00。米-CH 3，1.21; m -CH 3 O，0.72；m -CH 3 O，0.72。m -Cl，0.029。取代基效应与Hammett方程相当相关，log k X / k H= -3.5σ。结果表明，该反应是亲电取代物，其中苯甲酸铵离子型中间体不参与速率确定步骤。