3β-3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3β-Acetyloxy-ursan-12-en-28-oic acid；3β-Acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid；3β-acetoxy-urs-12-ene-28-oic acid；3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid；3β-acetoxyurs-12-en-28-oic acid；ursolic acid-3-O-acetate；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: PHFUCJXOLZAQNH-ISPSOPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型熊果酸衍生物作为潜在抗癌前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然产物，已被证明具有广泛的药理活性，特别是具有抗癌活性的药理活性。在这项研究中，设计并合成了13种新颖的熊果酸衍生物，以试图进一步提高化合物的功效。使用质谱，红外光谱和1 H NMR确认了新合成化合物的结构。针对各种肿瘤细胞系和非致病性细胞系HELF均测定了UA衍生物抑制细胞生长的能力。使用OSIRIS对所有衍生物的理论毒性风险进行了分析，结果表明大多数化合物的风险为中度到低度。药理结果表明，大多数衍生物比UA更有效。特别是，图5b显示了针对12种不同肿瘤细胞系的IC 50值范围为4.09 +/- 0.27至7.78 +/-0.43μm。流式细胞仪分析表明5b诱导了其中三个细胞系中的G0 / G1阻滞。这些结果通过结构对接研究得到证实，该研究证实UA可以结合细胞周期蛋白D1（Cyc D1）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK6），这是细胞周期中G0 / G1转变的关键调控

  DOI：

  10.1111/cbdd.12608
• 作为产物：
  描述：

  ursolic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3β-3-acetyloxy-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型熊果酸衍生物作为潜在抗癌前药的合成及生物学评价。

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然产物，已被证明具有广泛的药理活性，特别是具有抗癌活性的药理活性。在这项研究中，设计并合成了13种新颖的熊果酸衍生物，以试图进一步提高化合物的功效。使用质谱，红外光谱和1 H NMR确认了新合成化合物的结构。针对各种肿瘤细胞系和非致病性细胞系HELF均测定了UA衍生物抑制细胞生长的能力。使用OSIRIS对所有衍生物的理论毒性风险进行了分析，结果表明大多数化合物的风险为中度到低度。药理结果表明，大多数衍生物比UA更有效。特别是，图5b显示了针对12种不同肿瘤细胞系的IC 50值范围为4.09 +/- 0.27至7.78 +/-0.43μm。流式细胞仪分析表明5b诱导了其中三个细胞系中的G0 / G1阻滞。这些结果通过结构对接研究得到证实，该研究证实UA可以结合细胞周期蛋白D1（Cyc D1）和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK6），这是细胞周期中G0 / G1转变的关键调控

  DOI：

  10.1111/cbdd.12608

文献信息

• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• Modulators of ROR-gamma Receptors, Composition and Use Thereof
  申请人：KULING THERAPEUTICS

  公开号：US20170298090A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides novel methods to treat disease by modulating retinoid-related orphan receptor gamma (ROR-gamma) in vitro and in vivo with ursolic acid analogs, and compositions thereof. The methods and compounds disclosed herein are useful for inhibiting the differentiation of a population of T cells, or treating a disease related to Th17 cell responses in a subject. Examples of such diseases include, but are not limited to, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis and diabetes.

  本发明提供了一种通过使用熊果酸类似物在体外和体内调节视黄醇相关孤儿受体γ（ROR-gamma）来治疗疾病的新方法，以及相关组合物。本文披露的方法和化合物对于抑制T细胞群体的分化或治疗与Th17细胞反应相关的疾病非常有用。此类疾病的示例包括但不限于自身免疫疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣和糖尿病。
• NOVEL URSOLIC ACID DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：Nexoligo Co., Ltd.

  公开号：US20150218206A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to a novel ursolic acid derivative as an ursolic acid prodrug form, and to a method for preparing same, wherein the novel ursolic acid derivative as an ursolic acid prodrug can have excellent pharmacokinetic characteristics such as stability and oral absorptivity and exhibit excellent pharmaceutical activities by being converted into an ursolic acid in vivo, and. The ursolic acid derivative can be in an ester form in which C28 carboxylic acid in the ursolic acid is combined with a prodrug of a certain pharmaceutical compound.

  本发明涉及一种新颖的熊果酸衍生物作为熊果酸前药形式，以及制备该衍生物的方法，其中作为熊果酸前药的新颖熊果酸衍生物可以具有优秀的药代动力学特性，如稳定性和口服吸收性，并通过在体内转化为熊果酸而展现出优秀的药用活性。该熊果酸衍生物可以以酯形式存在，其中熊果酸中的C28羧酸与某种药物化合物的前药结合。
• ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The Nisshin Oillio, Ltd.

  公开号：EP1321145A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其有效成分包括选自马斯林酸、红景天二醇、莼菜醇、白桦脂酸、白桦脂素及其生理上可接受的盐或其衍生物的化合物。