Ursonic acid 11,12-dehydro-13,28-lactone | 105870-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ursonic acid 11,12-dehydro-13,28-lactone
• 英文别名: 3-keto-urs-11-en-13β(28)-olide；13,28-epoxyurs-11-ene-3,28-dione；camarolide；(1S,4S,5R,8R,13S,14R,17S,18R,19S,20R)-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-10,23-dione
• CAS: 105870-60-8
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: SHDSXTLKCOGMKJ-KBSQWXFASA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ursonic acid 11,12-dehydro-13,28-lactone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到(6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,14aR,14bS,Z)-3-(hydroxyimino)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,10,11,12,12a,14a,14b-hexadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰 SeO2 促进的氧化环化在高含氧三萜 C/D 环上构建环氧内酯部分

  摘要：

  我们在此提出了制备通常存在于高度氧化三萜的C/D环中的环氧内酯部分的合成尝试。从熊果酸开始应用两种策略：(i) Br +促进环化-异构化以进行后期环氧化，以及(ii)一步SeO 2促进氧化环化。此外，通过使用改性的SeO 2 /TBHP/AcOH氧化体系，可以很容易地一步制备出克级的环氧内酯部分。

  DOI：

  10.1055/a-2122-4021
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ursonic acid 11,12-dehydro-13,28-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过修饰 SeO2 促进的氧化环化在高含氧三萜 C/D 环上构建环氧内酯部分

  摘要：

  我们在此提出了制备通常存在于高度氧化三萜的C/D环中的环氧内酯部分的合成尝试。从熊果酸开始应用两种策略：(i) Br +促进环化-异构化以进行后期环氧化，以及(ii)一步SeO 2促进氧化环化。此外，通过使用改性的SeO 2 /TBHP/AcOH氧化体系，可以很容易地一步制备出克级的环氧内酯部分。

  DOI：

  10.1055/a-2122-4021

文献信息

• Preparation of certain derivatives of ursolic acid and their antimicrobial activity
  作者：N. I. Zaletova、A. N. Shchavlinskii、O. N. Tolkachev、S. A. Vichkanova、T. V. Fateeva、N. M. Krutikova、I. V. Yartseva、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00758617

  日期：1986.5

  The authors studied the industrial wastes from the production of an antitumorigenic preparation rosevin, in which about 18% of ursolic acid was found. They obtained several oxygen-substituted derivatives of ursolic acid by oxidation with chromic acid and KMnO/sub 4/ in different media to study their biological activity. The structure of the compounds obtained was confirmed by the data of IR and PMR

  作者研究了生产抗肿瘤制剂 Rosevin 的工业废物，其中发现了约 18% 的熊果酸。他们通过在不同介质中用铬酸和 KMnO/sub 4/ 氧化获得了几种熊果酸的氧取代衍生物，以研究它们的生物活性。所得化合物的结构由IR和PMR光谱数据以及分子质谱数据证实，其中分子在电子撞击下电离。