4,4-二甲基异噁唑-3-酮 | 81778-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,4-二甲基异噁唑-3-酮
• 中文别名: 4,4-二甲基-1,2-恶唑烷-3-酮；4,4-二甲基异恶唑烷-3-酮；4,4-二甲基-3-异恶唑烷酮
• 英文名称: 4,4-dimethylisoxazolidin-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethylisoxazol-3-one；4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone；4,4-dimethyl-3-isoxazolone；4,4-Dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one
• CAS: 81778-07-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: UUXRXRHXOZHHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P322,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H332,H335
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8℃ |

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，熔点64～67℃，不溶于水，可溶于二氯甲烷、甲醇等有机溶剂。

用途
4,4-二甲基异噁唑-3-酮是除草剂异恶草松的中间体。

生产方法
其制备方法是将N-羟基-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺溶解在甲醇中，滴加氢氧化钠的甲醇溶液，加水稀释后，用二氯甲烷萃取，蒸去二氯甲烷得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基异噁唑-3-酮 生成 2-[(4-amino-2-bromophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  CHANG, JUN H.;BAUM, JONATHAN S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代特戊酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4-二甲基异噁唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  含杂环单膦酸和双膦酸化合物的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  磷米霉素 (FOS) 是一种天然存在的化合物，对 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径中的 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶 (DXR) 具有活性，并且使用将其作为先导结构设计的模板是开发新活性化合物的有效策略。本工作通过用吡唑、异恶唑及相关的也具有金属离子结合亲和力的杂环取代FOS的异羟肟酸单元，同时保留FOS中的单膦酸或用双膦酸基团取代，得到含杂环的单膦酸和双膦酸。设计了FOS类似物等酸性化合物。轻松合成这些 FOS 类似物的关键步骤包括乙烯基膦酸二乙酯或亚乙烯基二膦酸四乙酯与 β-二羰基化合物的迈克尔加成，以及随后与肼或羟胺的环状缩合。以亚磷酸二乙酯为关键步骤，通过 Michaelis-Becker 反应合成了另外两种含异恶唑啉酮的 FOS 类似物。对模型植物的生物活性评价表明，与FOS相比，几种化合物具有更好的除草活性，其中活性最高的化合物对拟南芥、甘蓝型油菜和稗草的根和茎的抑制活性是其3

  DOI：

  10.3390/molecules28227509

文献信息

• 3-Aminoxypropionate-based linker system for cyclization activation in prodrug design
  作者：Yiyu Ge、Xinghua Wu、Dazhi Zhang、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.097

  日期：2009.2

  cyclization by nearly 2-fold. The 3-aminoxypropionate linker was successfully applied to a model prodrug for protease activation using α-chymotrypsin as the activating enzyme; the activation of the model prodrug bearing the 3-aminoxypropionate linker was 136 times faster than the corresponding model prodrug bearing an amine linker.

  设计了一种基于3-氨基羟丙酸酯的新型接头系统，并使用蛋白水解作为激活触发物，然后进行分子内环化，评估了药物的释放。与脂族胺部分相比，存在于接头系统中的羟胺部分能够在较低的pH值下更快地将母体药物从接头-药物结合物中释放出来。有策略地在连接子的羧基上的α位置引入两个甲基，进一步将环化速率提高了近2倍。使用α-胰凝乳蛋白酶作为激活酶，成功地将3-氨基羟丙酸酯连接子应用于用于蛋白酶激活的模型前药。带有3-氨基羟丙酸酯连接体的模型前药的活化比带有胺连接体的相应模型前药的活化快136倍。
• Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04405357A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Novel 3-isoxazolidinone compounds and novel hydroxamic acid intermediates from which they are prepared exhibit herbicidal activity to grassy and broad-leaf plant species while leaving legumes, especially soybeans, unaffected. The preparation and herbicidal activity of the compounds is exemplified.

  新型3-异噁唑烷酮化合物和新型羟羧酸中间体表现出对禾本科和阔叶植物种类的除草活性，同时不影响豆科植物，特别是大豆。这些化合物的制备和除草活性得到了示范。
• 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法
  申请人：山东兴强化工产业技术研究院有限公司

  公开号：CN112159362B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种中间体4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮的纯化方法，该纯化方法将4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮反应液用纯水洗涤至反应液油相pH在7.5～9.0，然后用醇溶解，蒸馏，回流，酸化，析晶，过滤，得到固体4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮，纯度可达99.5％以上。本发明纯化工艺简单，后处理可操作性强，解决了原有4,4‑二甲基异恶唑‑3‑酮制备技术中产品纯度不高、难于精制，影响后续产品广灭灵纯度的关键技术问题，符合绿色经济循环理念。
• [EN] FUNGICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018219773A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A fungicidal composition comprising a mixture of components (A) and (B), wherein components (A) and (B) are as defined in claim 1, and use of the compositions in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  一种含有成分（A）和（B）混合物的杀菌组合物，其中成分（A）和（B）如权利要求1中所定义，以及将该组合物用于农业或园艺中，用于控制或预防植物被植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Phenylmethyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04892578A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Novel 2-[(4-substituted phenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators of the following structural formula ##STR1## or an agriculturally acceptable salt thereof, agricultural compositions thereof and a method for regulation growth and development of plant growth therewith are disclosed and exemplified.

  小说2-[(取代苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮植物调节剂的以下结构式##STR1##或其农业可接受的盐，其农业组合物以及用于调节植物生长和发育的方法被揭示并且举例说明。

表征谱图