2-乙基-2-金刚烷醇 | 14648-57-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 2-ethyl-2-adamantanol
• 英文别名: 2-ethyladamantan-2-ol
• CAS: 14648-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YUBKBLFRGDNIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  265.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 保留指数：
  1446;1464;1478;1496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2906199090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2-乙基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Ethyl-2-adamaNTanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙基-2-金刚烷醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14648-57-8
俗名： 2-Ethyl-2-hydroxyadamaNTane
分子式： C12H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-乙基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
2-乙基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-乙基-2-金刚烷醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-乙基-2-金刚烷醇是一种化学中间体，也是重要的精细化工产品。它可用于制备光刻胶单体、碳刚性骨架结构丙烯酸酯化合物、光致变色化合物以及医药中间体等，并广泛应用于涂料、粘合剂、膜和吸附材料等领域。

用途

2-乙基-2-金刚烷醇主要用于合成金刚烷衍生物和其他医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-金刚烷醇 在 硫酸 、 异丙醇 作用下， 以86 %的产率得到2-ethylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  2-丙醇和 H2SO4 存在下笼醇的转化

  摘要：

  提出了一种在 2-丙醇和硫酸存在下通过笼型醇转化合成烃的简便方法。可扩展性、良好的产率、易于获得的试剂的使用以及合成的便利性表明了所提出的方法的有用性。这种方法使得获得难以达到的笼状烃（例如2-甲基金刚烷、2-苯基金刚烷和高金刚烷）的高制备产率成为可能。对于某些底物，已经证明了通过在反应条件下改变硫酸浓度来获得相应饱和烃或烯基化产物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133842
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 乙基锂 生成 2-乙基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  13C,1H 自旋-自旋耦合。X—降冰片烷：重新研究 3J(13C,1H) 的 karplus 曲线

  摘要：

  从降冰片烷-d1、(1) 和芬烷-2-d1 (2) 的氘化同位素异构体的 100 MHz 13C NMR 谱测量了一个、两个和三个键上的 13C、2H 自旋-自旋耦合常数以及一些单氘代烷基取代的金刚烷。通过应用众所周知的关系 J(X, 1H) = 6.5144J(X, 2H) 从这些数据导出的相应 J(13C, 1H) 值的大小将针对碳氢化合物的结构数据进行讨论，其中来自使用 Allinger MM2 方法的力场计算。特别地，研究了 3J(13C, 1H) 的二面角依赖性和 Karplus 曲线。将FP-INDO方法计算的偶联常数与实验数据进行比较，以及α-中额外CC键取代的影响，阐明了13C-αC-βC-γH键片段的β-和γ-位置。如果在二面角 ϕ > 90° 时考虑通过 1 和 2 中的分支和甲基取代产生的取代基效应，则推导出 3J(13C, 1H) = 4.50 − 0.87 cos

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280513

文献信息

• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021075522A

  公开（公告）日：2021-05-20

  【課題】良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）を有するレジストパターンを製造することができる塩、酸発生剤及びレジスト組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩、酸発生剤及びレジスト組成物。［式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれフッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、フッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。ｚは、０〜６の整数を表す。Ｘ1は、＊−ＣＯ−Ｏ−、＊−Ｏ−ＣＯ−、＊−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は＊−Ｏ−を表す。Ｌ1は、単結合又は置換基を有してもよい炭化水素基を表す。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ水素原子又は飽和炭化水素基を表す。Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれアルキル基、アルケニル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表すか、Ｒ５及びＲ６は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成する。Ｚ＋は有機カチオンを表す。］【選択図】なし

  这项技术旨在提供能够制造具有良好CD均一性（CDU）的光刻胶图案的盐、酸发生剂和光刻胶组合物。根据式（I）表示的盐、酸发生剂和光刻胶组合物。【式中，Q1和Q2分别表示氟原子或全氟烷基。R1和R2分别表示氢原子、氟原子或全氟烷基。z表示0~6的整数。X1表示*−CO−O−、*−O−CO−、*−O−CO−O−或*−O−。L1表示可以具有单键或取代基的烃基。R3和R4分别表示氢原子或饱和烃基。R5、R6和R7分别表示烷基、烯基、脂环烃基、芳香族烃基或它们的组合基，或者R5和R6相互连接以形成脂环烃基，与它们连接的碳原子一起。Z+表示有机阳离子。】【选择图】无
• Zinc(ii)-catalyzed Grignard additions to ketones with RMgBr and RMgI
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b926243a

  日期：——

  Highly efficient alkylations and arylations of ketones with Grignard reagents (RMgBr and RMgI) have been developed using catalytic ZnCl(2), Me(3)SiCH(2)MgCl, and LiCl. Tertiary alcohols were obtained in high yields with high chemoselectivities, while minimizing undesired side products produced by reduction and enolization.

  使用催化ZnCl（2），Me（3）SiCH（2）MgCl和LiCl已开发了使用格氏试剂（RMgBr和RMgI）进行的酮的高效烷基化和芳基化反应。以高收率和高化学选择性获得叔醇，同时使通过还原和烯醇化产生的不希望的副产物最小化。
• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• Process of the preparation of high-purity alkyladamantyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030120107A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  There is provided a method for obtaining an alkyladamantyl ester efficiently by distilling and purifying a crude alkyladamantyl ester containing impurities which decompose the alkyladamantyl ester without decomposing the alkyladamantyl ester. The crude alkyladamantyl ester such as crude 2-methyl-2-adamantyl methacrylate is distilled in the presence of a heterocyclic compound and/or a basic compound such as 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane or diglycidyl bisphenol A.

  提供了一种通过蒸馏和纯化含有会分解烷基金刚酯却不分解烷基金刚酯的杂环化合物和/或碱性化合物的杂环化合物和/或碱性化合物，从而有效地获得烷基金刚酯的方法。这种粗糙的烷基金刚酯，如粗糙的2-甲基-2-金刚酸甲酯，是在杂环化合物和/或碱性化合物的存在下蒸馏的。
• TRANSESTERIFICATION REACTION BY MEANS OF IRON CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170275241A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Provided is a catalyst for transesterification reactions, which contains an iron salen complex. Also provided is a method for producing an ester compound, which is characterized by carrying out a transesterification reaction between a starting material ester and a starting material alcohol with use of the catalyst.

  提供了一种用于酯交换反应的催化剂，其中包含铁Salen配合物。还提供了一种生产酯化合物的方法，其特点是利用该催化剂在起始物酯和起始物醇之间进行酯交换反应。