1-乙基-1,2,3,4-四唑 | 16687-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: 5-Ethyl-tetrazol
• 英文别名: 5-ethyl-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-ethyl-2H-tetrazole
• CAS: 16687-59-5
• 化学式: C₃H₆N₄
• mdl: MFCD11155436
• 分子量: 98.1074
• InChiKey: KYRMPMCAOPMOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  232.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,2,3,4-四唑 、 盐酸金刚乙胺 在 硝酸铵 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-(1-aminoethyl)-1-adamantyl]-5-ethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-viral activity of azolo-adamantanes against influenza A virus

  摘要：

  Chemotherapy and chemoprophylaxis of influenza is one of the most important directions of health protection activity. Due to the high rate of drug-resistant strains of influenza virus, there is a need for the search and further development of new potent antivirals against influenza with a broad spectrum of activity. In the present study, a set of di-, tri- and tetrazole derivatives of adamantane was efficiently prepared and their anti-influenza activities evaluated against rimantadine-resistant strain A/Puerto Rico/8/34. In general, derivatives of tetrazole possessed the highest virus-inhibiting activity. We demonstrated that several compounds of this set exhibited much higher activity than the currently used antiviral rimantadine, a compound of related structure. Moreover, we showed that these azolo-adamantanes were significantly less toxic. This study demonstrates that influenza viruses can be inhibited by adamantylazoles and thus have potential for developing antiviral agents with an alternate mechanism of action. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.047
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 在 sodium azide 、 氯化胆碱 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到1-乙基-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  5-取代四唑的合成：在非极性介质中三烷基铵盐催化叠氮盐与有机腈反应

  摘要：

  提出了一种通过将叠氮离子添加到有机腈中来有效合成 5-取代四唑衍生物的方法。这个新协议通过使用催化量的活化质子源（三烷基氯化铵）与相转移剂（四烷基铵盐）结合，最大限度地减少了潜在的叠氮酸产生。芳香族和脂肪族腈都成功地反应生成相应的 5-取代-1 H-四唑产物。还介绍了氯化胆碱作为相转移剂的优越性，催化质子源和相转移剂的可回收性，以及每种反应组分的拟议机制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00032
• 作为试剂：
  描述：

  在 1-乙基-1,2,3,4-四唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA POLYMERASE BETA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE BÊTA D'ADN

  摘要：

  本发明公开了一种用于不可逆地抑制具有裂解酶活性的DNA修复酶的方法和化合物。

  公开号：

  WO2018034987A1

文献信息

• Batch Versus Flow Lithiation–Substitution of 1,3,4‐Oxadiazoles: Exploitation of Unstable Intermediates Using Flow Chemistry
  作者：Jeff Y. F. Wong、John M. Tobin、Filipe Vilela、Graeme Barker

  DOI：10.1002/chem.201902917

  日期：2019.9.20

  isolated yields. Notably, lithiation in batch at room temperature results only in ring fragmentation and we propose that the superior mixing in flow allows interception and exploitation of an unstable intermediate before decomposition can occur.

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，
• 一种锌路易斯酸表面活性剂催化制备5′-取代四氮唑化合物的方法
  申请人：湖北佰智昂生物化工有限公司

  公开号：CN108358863A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以锌路易斯酸表面活性剂为催化剂制备5′‑取代四氮唑类化合物的方法。该方法包括以下步骤：1)以锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2为催化剂，R基腈和叠氮化钠在水中反应得到5′‑R基四氮唑化合物的锌盐和副产物NaOSO2CnH2n+1；2)将步骤1)得到的5′‑R基四氮唑化合物的锌盐在酸性条件下进行酸化，得到5′‑R基四氮唑化合物和副产物溴化锌；3)副产物NaOSO2CnH2n+1和副产物溴化锌在酸性条件下进行取代反应，得到锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2。方法中可采用“一锅法”的策略，起始原料经连续的环化反应、酸化反应直接制备出含有四氮唑结构单元的目标化合物；该方法中所使用的锌路易斯酸表面活性剂可在反应结束后回收。
• An Improved Protocol for the Preparation of 5-Substituted Tetrazoles from Organic Thiocyanates and Nitriles
  作者：Leonid Myznikov、Svetlana Vorona、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii

  DOI：10.1055/s-0033-1340616

  日期：——

  unstable thiocyanates. Organic thiocyanates and nitriles are converted efficiently into the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles by treatment with zinc(II) chloride and sodium azide in aliphatic alcohols. The presented procedure provides mild reaction conditions, short reaction times, and good to excellent yields for a wide range of substrates, including deactivated aliphatic nitriles and thermally unstable

  摘要 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS FOR PI3 KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010100144A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to compounds of formula (I) for the regulation of phosphoinositides 3-kinases activity and related diseases.

  该发明涉及用于调节磷脂酰肌醇3-激酶活性及相关疾病的化合物（I）的公式。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。