((S)-2-Iodo-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde | 874362-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-2-Iodo-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 874362-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₅IO
• 分子量: 278.133
• InChiKey: RLEZLLVLKFBBLQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Iodo-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-iodo-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((S)-2-Iodo-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ricciocarpin A

  摘要：

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an efficient total synthesis of ricciocarpin A (1) in natural form has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol052638r

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Isopisiferin: Confirmation of Absolute Configuration
  作者：Ning-Wei Jan、Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000449

  日期：2010.8

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an enantioselective synthesis of (-)-isopisiferin has been accomplished in 15 steps with an overall yield of 11.4 %. This work not only provides synthetic evidence for confirming the absolute configuration of natural isopisiferin itself, but also serves as an additional correlation origin to which many related icetexane-type diterpenes, particular for the

  从 4,4-二甲基-2-环己烯酮开始，(-)-isopisiferin 的对映选择性合成分 15 个步骤完成，总产率为 11.4%。这项工作不仅为确认天然异匹西弗林本身的绝对构型提供了合成证据，而且还作为一个额外的相关起源，可以参考许多相关的冰泰克烷型二萜，特别是 pisiferin 家族。