diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate | 1260157-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1260157-86-5
• 化学式: C₂₅H₄₁IO₆
• 分子量: 564.501
• InChiKey: RNDWGAPOZCHGBA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate 在 正丁基锂 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 、 ethyl (1R,2S,4aS)-1-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r