4-methyl-1-phenylhexa-(1E,5)-dien-3-ol | 339591-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylhexa-(1E,5)-dien-3-ol
• 英文别名: 1,5-Hexadien-3-ol, 4-methyl-1-phenyl-；(1E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 339591-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BMMIGKFGBQCORF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 反式肉桂醛 生成 4-methyl-1-phenylhexa-(1E,5)-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Keck Gary E., Savin Kenneth A., Cressman Erik N. K., Abbott Duane E., J. Org. Chem, 59 (1994) N 25, S 7889-7896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of ( <i>E</i> )‐2‐Alkenylborane from Chiral Borane and Diazoalkene: Asymmetric Alkenylboration of Aldehydes
  作者：Gyungah Pak、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11909

  日期：2019.12

  Asymmetric alkenylboration of aldehydes.

  醛的不对称烯基硼化。
• <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Crotylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing a Cyclometallated Iridium Catalyst: α-Methyl Allyl Acetate as a Surrogate to Preformed Crotylmetal Reagents
  作者：In Su Kim、Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja808857w

  日期：2009.2.25

  catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl](2), 4-cyano-3-nitrobenzoic acid and the chiral phosphine ligand (S)-SEGPHOS, alpha-methyl allyl acetate couples to alcohols 1a-1j with complete levels of branched regioselectivity to furnish products of carbonyl crotylation 3a-3j, which are formed with good levels of anti-diastereoselectivity and exceptional levels of enantioselectivity. An identical set of optically

  在使用由[Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体(S)-SEGPHOS原位生成的邻位环金属化铱催化剂进行转移氢化的条件下，α-甲基乙酸烯丙酯与具有完全支化区域选择性水平的醇1a-1j偶联，提供羰基巴豆酰化产物3a-3j，形成的产物具有良好水平的反非对映选择性和异常水平的对映选择性。在相同的条件下，但使用异丙醇作为末端还原剂，可以从相应的醛2a-2j得到一组相同的光学富集的羰基巴豆酰化产物3a-3j。旨在探索立体选择起源的实验建立了 (R)-乙酸酯和经 (S)-SEGPHOS 修饰的铱催化剂的匹配电离模式，以及烯丙基乙酸酯的可逆电离和快速 pi 面相互转化。在CC键形成之前产生吡啶基中间体。此外，还证明了在羰基加成之前的快速醇-醛氧化还原平衡。因此，在不存在任何化学计量金属试剂或化学计量金属副产物的情况下，实现了醇或醛氧化水平的反非对映选择性和对映选择性羰基巴豆酰化。
• Enhanced anti-Diastereo- and Enantioselectivity in Alcohol-Mediated Carbonyl Crotylation Using an Isolable Single Component Iridium Catalyst
  作者：Xin Gao、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo200068q

  日期：2011.4.1

  The cyclometalated iridium complex (S)-I derived from [Ir(cod)Cl]2, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, allyl acetate, and (S)-SEGPHOS is conveniently isolated by precipitation or through conventional silica gel flash chromatography. This single-component precatalyst allows alcohol mediated carbonyl crotylations to be performed at significantly lower temperature, resulting in enhanced levels of anti-diastereo-

  环金属铱配合物（小号） -我从物[Ir（COD）CL]衍生的2，4-氰基-3-硝基苯甲酸，乙酸烯丙酯，和（小号）-SEGPHOS方便地通过沉淀或通过传统的硅胶快速色谱法分离. 此单组分预催化剂允许醇介导的在显著较低温度下进行羰基crotylations，导致水平提高抗-diastereo-和对映选择性。最重要的是，色谱分离的预催化剂 ( S )- I使羰基巴豆酰化成为可能，这在先前报道的涉及原位生成 ( S )- 的条件下是不可能的我。
• MIKAMI, K.;KIMURA, Y.;KISHI, N.;NAKAI, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 279-281
  作者：MIKAMI, K.、KIMURA, Y.、KISHI, N.、NAKAI, T.

  DOI：——

  日期：——
• AUGE, J.;DAVID, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 4009-4012
  作者：AUGE, J.、DAVID, S.

  DOI：——

  日期：——