tri-n-butylcrotyltin | 35998-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri-n-butylcrotyltin
• 英文别名: (E)-crotyltributylstannane；but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane；(E)-crotyl-tri-n-butylstannane；(E)-4-(tributylstannyl)but-2-ene；[(E)-but-2-enyl]-tributylstannane
• CAS: 35998-93-7
• 化学式: C₁₆H₃₄Sn
• 分子量: 345.156
• InChiKey: HDDSEBPIVXXGGL-ZQIHSQCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 生成 丁烯
  参考文献：
  名称：

  UENO YOSHIO; SANO HIROSHI; OKAWARA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1767-1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-(2-methyl-1-phenylbut-3-enoxy)stannane 生成 tri-n-butylcrotyltin
  参考文献：
  名称：

  GAMBARO A.; MARTON D.; PERUZZO V.; TAGALIAVINI G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 204, NO 2, 191-196

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4,5-dihydro-3,3-diphenyl-2(3H)-furanone 在 二叔丁基过氧化物 、 tri-n-butylcrotyltin 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-methyl-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen transfer from crotyltri-n-butylstannane to carbon radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98720-5

文献信息

• Palladium catalysed direct allylation of pronucleophiles with allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/c39950002013

  日期：——

  The reaction of pronucleophiles 1 with allyltributylstannanes in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(10 mol%) at room temperature gives the corresponding allylation products in good to high yields.

  在催化量的Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%)和1,2-双(二苯膦)乙烷(dppe)(10 mol%)存在下，室温下丙烯基三丁基锡与亲核试剂1反应，以良好至高产率得到了相应的丙烯基化产物。
• Synthesis of a non-symmetric azodicarbonyl compound and its regioselective reaction with organometallic reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Masatoshi Yumoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80694-2

  日期：1991.6

  The non-symmetric azodicarbonyl compound 7 reacted with R-M/Lewis acid regioselectively at the nitrogen atom attached to the amide group giving 9, whereas it reacted with R-M at the nitrogen atom attached to the ester group producing 8 in high yield.

  非对称的偶氮二羰基化合物7在与酰胺基连接的氮原子上与RM /路易斯酸区域选择性反应，得到9，而与在酯基连接的氮原子上的RM发生区域选择性反应，从而高产率地生成8。
• Silver Oxide as a Novel Catalyst for Carbon–Carbon Bond-forming Reactions in Aqueous Media
  作者：Masaharu Ueno、Arata Tanoue、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.652

  日期：2010.6.5

  Silver oxide was found to be an excellent catalyst for allylation reactions of allyltributyltins with aldehydes in aqueous media. Despite the very low solubility of silver oxide in the media, the reactions proceeded smoothly, and the catalyst was recovered and reused. When α-methyl-substituted allyltributyltin was used as the nucleophile, the corresponding α-adducts were obtained exclusively in high yields with good anti-selectivity. A reaction mechanism including transmetalation from tin to silver is proposed.

  银氧化物在烯丙基三丁锡与醛在水相中的烯丙基化反应中表现出优异的催化性能。尽管银氧化物在介质中的溶解度极低，反应仍顺利进行，且催化剂可回收并重复使用。当使用α-甲基取代的烯丙基三丁锡作为亲核试剂时，以高产率且具有良好反式选择性地获得了相应的α-加成产物。提出了一种包含从锡到银的转金属化步骤的反应机理。
• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200600760

  日期：2006.11

  (+)-Migrastatin, an antimetastatic agent, was synthesized by using three ruthenium-catalyzed metathesis reactions: a ring-closing metathesis (RCM) to control the (Z)-trisubstituted double bond at C11–C12, another RCM at C6–C7 to establish the macrolactone core, and a cross-metathesis to install the glutarimide side chain at C16–C17. The stereogenic centers at C9, C10, C13, and C14 were introduced by

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)