n-propyl azithromycin | 92594-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-propyl azithromycin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-6-propyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-6-propyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 92594-48-4
• 化学式: C₄₀H₇₆N₂O₁₂
• 分子量: 777.05
• InChiKey: VIAKGDSDKMGMGT-WNXQIHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 sodium tetrahydroborate 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 n-propyl azithromycin
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗寄生虫药的化学和生物学

  摘要：

  大环内酯类抗菌剂通过靶向顶质体核糖体来抑制寄生虫增殖。出于确定缺乏抗菌活性的抗寄生虫大环内酯类的长期目标，我们系统地分析了红霉素类似物之间的构效关系，并研究了所选化合物的作用机制。两种先导化合物，N-苄基阿奇霉素 ( 11 ) 和N-苯丙基阿奇霉素( 30))，被鉴定为具有比红霉素或阿奇霉素显着更高的抗寄生虫活性和更低的抗菌活性。基于与细菌核糖体结合的阿奇霉素共晶结构的分子模型表明，由于与核糖体 L22 蛋白的物种特异性相互作用，去甲基阿奇霉素 N-9 位的取代基可以提高选择性。与其他大环内酯类化合物一样，这些先导化合物表现出强烈的“延迟死亡表型”；然而，它们对弓形虫复制的早期影响更为明显。

  DOI：

  10.1021/jm101593u

文献信息

• 一种加米霉素有关物质及其合成与分离方法
  申请人：艾美科健（中国）生物医药有限公司

  公开号：CN111533771A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明涉及一种加米霉素有关物质，属于化学合成领域，其特征在于，所述加米霉素有关物质为式Ⅰ所示结构的化合物或其盐，其合成方法是以去甲基阿奇霉素为反应底物，以低级醇为溶剂，将反应底物和溶剂置于高压反应釜中，加入丙醛和钯炭，在氢气保护条件下，保持氢气压力，控制反应温度，搅拌反应；该产品是加米霉素质量控制的必需品，本发明的合成分离方法制得的该物质能达到克级，为加米霉素的质量控制及未知杂质的研究奠定基础。