11-aminoundecan-1-ol | 27780-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-aminoundecan-1-ol
• 英文别名: 11-amino-1-undecanol；11-aminoundecanol
• CAS: 27780-89-8
• 化学式: C₁₁H₂₅NO
• mdl: MFCD09923493
• 分子量: 187.326
• InChiKey: QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  286.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-aminoundecan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以72.6 %的产率得到11-thio-1-undecylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Self‐Assembly of Discrete Oligomers of Naphthalenediimides in Bulk and on Surfaces

  摘要：

  摘要我们在此报告了烷基桥接萘二亚胺（NDI）离散低聚物的合成，并研究了它们在块体、溶液和液固界面上的分子纳米结构。通过迭代合成方法，多个 NDI 核心在其酰亚胺端与短饱和烷基二胺（C3 和 C12）或长不饱和烷基二胺（u2C33 至 u8C100）桥接。通过探测 NDI 核心在溶液中的光物理特性，可以观察到它们之间强烈的分子间相互作用。在大体积中，无论采用饱和还是不饱和间隔物，离散的 NDI 低聚物都优先以片状形态有序排列。此外，分子结构和结晶条件在纳米级有序化中都起着重要作用。长的不饱和烷基链更倾向于折叠链构象，而饱和烷基链类似物则形成拉伸排列。在溶液-固体界面上，观察到清晰的层状区域。这些结果表明，要获得离散低聚物的明确结构，仅有精确的化学结构是不够的，还必须结合精确的加工条件。

  DOI：

  10.1002/chem.202303107
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-aminoundecanoate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 11-aminoundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇与二硫化碳的反应

  摘要：

  在与二硫化碳缩合时，在氨基和羟基之间具有五个或更多亚甲基单元的 ω-氨基醇可得到良好的 1,3-二-(ω-羟烷基)硫脲。这些对称二取代的硫脲氧化得到相应的 1,3-二-(ω-羟基烷基)脲。

  DOI：

  10.1139/v58-018

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Biomimetic Macrocyclic Inhibitors of Human Cathepsin D: Structure–Activity Relationship and Binding Mode Analysis
  作者：Radka Houštecká、Martin Hadzima、Jindřich Fanfrlík、Jiří Brynda、Lenka Pallová、Iva Hánová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Martin Lepšík、Martin Horn、Martin Smrčina、Pavel Majer、Michael Mareš

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01351

  日期：2020.2.27

  optimization, mapping of subsite interactions, and profiling of inhibitor selectivity. Furthermore, we solved high-resolution crystal structures of three macrocyclic inhibitors with low nanomolar or subnanomolar potency in complex with CatD and determined their binding mode using quantum chemical calculations. The study provides a new structural template and functional profile that can be exploited for design

  人组织蛋白酶D（CatD）是一种胃蛋白酶家族的天冬氨酸蛋白酶，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。在这里，我们报告了仿生抑制剂CatD的发展，作为调节该治疗靶标的新型工具。我们设计了一个大环支架来模拟CatD活性位点中抑肽酶抑素A（一种微生物寡肽抑制剂）的最小假二肽结合基序的空间构象。使用30多种大环拟肽抑制剂的库进行支架优化，亚位点相互作用的作图以及抑制剂选择性的分析。此外，我们与CatD配合使用了三种具有低纳摩尔或亚纳摩尔能力的大环抑制剂的高分辨率晶体结构，并通过量子化学计算确定了它们的结合模式。
• [EN] INTERGRATED CHEMICAL PROCESSES FOR INDUSTRIAL UTILIZATION OF SEED OILS<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES INTEGRES A USAGE INDUSTRIEL POUR HUILES DE GRAINES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2003093215A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Integrated processes of preparing industrial chemicals starting from seed oil feedstock compositions containing one or more unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acid esters, which are essentially free of metathesis catalyst poisons, particularly hydroperoxides; metathesis of the feedstock composition with a lower olefin, such as ethylene, to form a reduced chain olefin, preferably, a reduced chain α-olefin, and a reduced chain unsaturated acid or ester, preferably, a reduced chain α,ω-unsaturated acid or ester. The reduced chain unsaturated acid or ester may be (trans)esterified to form a polyester polyolefin, which may be epoxidized to form a polyester polyepoxide. The reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reduction to produce an α,ω-hydroxy acid or α,ω-hydroxy ester, which may be (trans)esterified with a polyol to form an α,ω­polyester polyol. Alternatively, the reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reductive amination to produce an α,ω-amino acid or α,ω-amino ester, which may be (trans)esterified to form an α,ω-polyester polyamine.

  从含有一种或多种不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的种子油原料组合开始准备工业化学品的集成过程，这些原料组合基本上不含有异构化催化剂毒素，特别是过氧化物；将原料组合与较低的烯烃（如乙烯）进行异构化，形成减少的链烯烃，最好是减少的链α-烯烃，以及减少的链不饱和酸或酯，最好是减少的链α,ω-不饱和酸或酯。减少的链不饱和酸或酯可以（转）酯化形成聚酯聚烯烃，可以对其进行环氧化形成聚酯聚环氧化物。减少的链不饱和酸或酯可以通过还原进行氢甲酰化，产生α,ω-羟基酸或α,ω-羟基酯，可以与多元醇（转）酯化形成α,ω-聚酯多元醇。另外，减少的链不饱和酸或酯可以通过还原胺化进行氢甲酰化，产生α,ω-氨基酸或α,ω-氨基酯，可以（转）酯化形成α,ω-聚酯聚胺。
• Amine derivative and dermatologic preparation containing the same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05723497A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The present invention relates to an amine derivative represented by the following general formula (I) or (II): ##STR1## wherein R.sup.1 means a heteroatom-containing C.sub.1 -C.sub.40 hydrocarbon group which may have a ring structure, or the like; R.sup.2 -R.sup.5 each denote a C.sub.1 -C.sub.20 hydrocarbon group, hydrogen or the like; A.sup.1 represents ##STR2## or R.sup.15 --Z--.sup.16 --(CH.sub.2).sub.n --; B.sup.1 stands for hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon group, nitrogen or the like; C.sup.1 denotes hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon group, nitrogen, alcohol residue, phosphoric acid residue or the like; a dermatologic preparation containing the same; and a process for producing the amine derivative. This amine derivative has excellent effects of smoothing or removing wrinkles and improving keratinization.

  本发明涉及一种由以下一般式(I)或(II)表示的胺衍生物：其中R.sup.1表示可能具有环结构的含杂原子的C.sub.1 -C.sub.40碳氢基团，或类似物；R.sup.2 -R.sup.5各自表示C.sub.1 -C.sub.20碳氢基团、氢或类似物；A.sup.1表示##STR2##或R.sup.15 --Z--.sup.16 --(CH.sub.2).sub.n --；B.sup.1代表氢、C.sub.1 -C.sub.10碳氢基团、氮或类似物；C.sup.1表示氢、C.sub.1 -C.sub.10碳氢基团、氮、醇残基、磷酸残基或类似物；一种含有该胺衍生物的皮肤科制剂；以及生产该胺衍生物的方法。该胺衍生物具有出色的平滑或去皱效果，改善角化作用。