L-cladinal | 63069-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-cladinal
• CAS: 63069-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WPNOZKZDKDNMTQ-OKKRDJTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cladinal 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 butylidene-4,4'-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S)-6-((3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-10,12-diacetoxy-14-ethyl-4,7,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-oxacyclotetradec-6-yloxy)-5-iodo-4-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1-deoxy-1-(2-pyridylthio)-α-L-cladinoside 在 盐酸 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 1-chloro-2,5-dioxophosphalan 、 水 、 silver fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-cladinal
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051