4-O-acetyl-1-deoxy-1-(2-pyridylthio)-α-L-cladinoside | 78443-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 4-O-acetyl-1-deoxy-1-(2-pyridylthio)-α-L-cladinoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-4-methoxy-2,4-dimethyl-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 78443-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: HODCGIXRGUDFBV-FBUXBERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1-deoxy-1-(2-pyridylthio)-α-L-cladinoside 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (9S)-9-dihydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  L-cladinose 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-1-deoxy-1-(2-pyridylthio)-α-L-cladinoside
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051

文献信息

• Mallams, Alan K.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 799 - 805
  作者：Mallams, Alan K.、Rossman, Randall R.

  DOI：——

  日期：——
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 799-805
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——