乙酰基苄基二硫醚 | 5797-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰基苄基二硫醚
• 英文名称: Acetyl-benzyl-disulfid
• 英文别名: acetyl benzyl disulfide；S-benzylsulfanyl ethanethioate
• CAS: 5797-02-4
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: MLZUENUQJKVZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基苄基二硫醚 在 盐酸 、 甲醇 、 碘 作用下， 生成 dibenzyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Zinner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 142,146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 potassium thioacetate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到乙酰基苄基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物及其合成方法，以式(1)芳基硼酸和式(2)R2SSCOR3为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到所述芳基‑烷基不对称过硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、反应中以廉价金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明制备的式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物可用于进一步合成苄基(苯基)硫醚、苄基(4‑甲氧基苯基)硫醚等含有C‑S键的潜在药物中的化合物。本发明具有广泛应用前景和实用价值。

  公开号：

  CN106278965B

文献信息

• Synthesis and NMR Spectra of<i>para</i>-Substituted Benzyl Hydrodisulfides and Related Compounds
  作者：Shunichi Kawamura、Toyokazu Horii、Takeshige Nakabayashi、Masayuki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.48.2993

  日期：1975.10

  The titled compounds were synthesized and their NMR spectra were measured. The chemical shifts of benzyl hydrodisulfides were not related to σ or σR, while those of the corresponding thiols were related to σ.

  合成标题化合物并测量它们的NMR谱。苄基氢二硫化物的化学位移与σ或σR无关，而相应硫醇的化学位移与σ有关。
• Acyl Selenyl Sulfides as the Precursors for Reactive Sulfur Species (Hydrogen Sulfide, Polysulfide, and Selenyl Sulfide)
  作者：Akil Hamsath、Yingying Wang、Chun-tao Yang、Shi Xu、Danica Cañedo、Wei Chen、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02021

  日期：2019.7.19

  Persulfides are receiving increased attention due to their links to hydrogen sulfide (H2S) and hydrogen polysulfide (H2Sn). Their close analogues selenyl sulfides (RSeSHs), however, have limited literature precedent, and their reactivity and possible role in biology are largely unknown. Here, we devised an acyl selenyl sulfide template to study RSeSH chemistry. Their stability and reactivity toward amines/thiols

  由于过硫化物与硫化氢（H 2 S）和多硫化氢（H 2 S n）的联系，因此受到越来越多的关注。然而，它们的紧密类似物硒烯硫化物（RSeSHs）的文献报道有限，而且它们的反应性和在生物学中的可能作用在很大程度上尚不清楚。在这里，我们设计了一个酰基硒基硫醚模板来研究RSeSH化学。研究了它们对胺/硫醇的稳定性和反应性。这些化合物可在不同条件下产生H 2 S或H 2 S 2，表明RSeSH是可能的中间体。
• A Facile Synthesis of Acetyl Alkyl Disulfides
  作者：Fillmore Freeman、Bao-Guo Huang、Robert I-San Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25551

  日期：——

  The preparation of acetyl alkyl disulfides 2, which are key intermediates for the synthesis of alkyl hydrodisulfides 1, from disulfides is described. Disulfides are oxidized to sulfinothioic acid S-esters (thiosulfinates) which thioalkylate thioacetic acid to form acetyl alkyl disulfides 2.

  本文描述了从二硫化物制备乙酰烷基二硫化物 2 的过程，乙酰烷基二硫化物是合成烷基氢二硫化物 1 的关键中间体。 二硫化物被氧化成硫代硫酸 S 酯（硫代硫酸酯），硫代硫酸酯与硫代乙酸发生硫代烷基化反应，生成乙酰基烷基二硫化物 2。
• Nucleophilic disulfurating reagents for unsymmetrical disulfides construction via copper-catalyzed oxidative cross coupling
  作者：Zhihong Dai、Xiao Xiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.010

  日期：2017.6

  disulfurating reagent and arylsilane introducing two sulfur atoms in one step. This methodology was applied to synthesize various unsymmetrical disulfides under mild conditions via copper-catalyzed oxidative Hiyama-type cross coupling, providing a new pathway for disulfide synthesis. In addition, pH value of system displayed a key role in alcoholysis process.

  通过亲核脱硫剂与芳基硅烷的一步偶联引入两个硫原子，建立了新型的脱硫方法。该方法应用于铜催化氧化Hiyama型交叉偶联在温和条件下合成各种不对称二硫化物，为二硫化物的合成提供了新途径。另外，系统的pH值在醇解过程中也起着关键作用。
• Hydropersulfides Inhibit Lipid Peroxidation and Protect Cells from Ferroptosis
  作者：Zijun Wu、Vinayak S. Khodade、Jean-Philippe R. Chauvin、Deborah Rodriguez、John P. Toscano、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.2c06804

  日期：2022.8.31

  better nucleophiles than thiols (RSH), but also much more potent H-atom transfer agents. Since HAT is the mechanism of action of the most potent small-molecule inhibitors of phospholipid peroxidation and associated ferroptotic cell death, we have investigated their reactivity in this context. Using the fluorescence-enabled inhibited autoxidation (FENIX) approach, we have found RSSH to be highly reactive

  氢过硫化物 (RSSH) 被认为在体内发挥重要作用，包括作为破坏性氧化剂和亲电子试剂的清除剂。α-效应使 RSSH 不仅比硫醇 (RSH) 更好的亲核试剂，而且更有效的 H 原子转移剂。由于 HAT 是最有效的磷脂过氧化小分子抑制剂和相关的铁死亡细胞死亡的作用机制，因此我们研究了它们在这种情况下的反应性。使用荧光抑制自氧化 (FENIX) 方法，我们发现 RSSH 对磷脂衍生的过氧自由基具有高度反应性 ( k inh = 2 × 10 5 M –1 s –1)，相当于迄今为止发现的最有效的铁死亡抑制剂。由 RSSH 在生理条件下的快速自反应产生的相关（多）硫化物产物（例如，二硫化物、三硫化物、H 2 S）基本上是非反应性的，但可以原位产生 RSSH 的组合（即多硫化物与 H 2 S或具有H 2 S 2的硫醇是有效的。原位从设计的通过分子内取代或水解释放 RSSH 的前体生成 RSSH，通过最大限度地减少有害的自反应来提高