bis(p-tolyl) trisulfide | 4991-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-tolyl) trisulfide
• 英文别名: bis(4-tolyl) trisulfide；di-(4-tolyl)-trisulfide；di-p-tolyl trisulfide；Di-p-tolyl-trisulfid；p.p-Ditolyltrisulfid；1,3-Dip-tolyltrisulfane；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)trisulfanyl]benzene
• CAS: 4991-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₄S₃
• 分子量: 278.463
• InChiKey: RWBFPBHXHOJMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-tolyl) trisulfide 在 三硫化苯甲基 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 benzyl butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 bis(p-tolyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基硫醇对元素硫的加速还原和增溶

  摘要：

  在水和非极性有机溶剂中，亲核 1,2-氨基硫醇化合物很容易将通常不溶的元素硫还原为多硫化物。所得阴离子多硫化物物质通过与近端胺部分的氢键相互作用而稳定。这些相互作用可以促进硫转移到烯烃。

  DOI：

  10.1039/d1cc05242j
• 作为试剂：
  描述：

  三硫化苯甲基 在 bis(p-tolyl) trisulfide 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 二苄基二硫 、 对甲苯二硫醚 、 phenyl phenylmethyl disulfide 、 Benzyl 4-methylphenyl trisulfane
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034

文献信息

• 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole: a commercially available electrophilic sulfur transfer agent and safe resource of ethanedinitrile
  作者：Hayedeh Gorjian、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/17415993.2021.1991928

  日期：2022.3.4

  3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole is introduced as a safe and efficient sulfur transfer reagent. By applying this commercially available reagent, the symmetrical trisulfides and ethanedinitrile were simultaneously obtained by reacting various thiols with this reagent at room temperature. This reagent is non-toxic, inexpensive, and commercially available. In addition, no higher-order polysulfides were

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。
• Synthesis, structure, and reactions of thiocarbonic acid derivatives new pentathiodipercarbonates, (RSS)2 CS, α,α,α-tris(disulfides), and the first α,α,α-tris(trisulfide)
  作者：Holger C. Hansen、Alexander Senning、Rita G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96759-6

  日期：1985.1

  Novel bis(perhaloalkyl) pentathiodipercarbonates have been synthesized by reaction of sulfenyl chlorides with metal trithiocarbonates, and the heptathio analog was prepared similarly. Lenthionine is the main product when diiodomethane is treated with sodium tetrathiopercarbonate. A rearrangement of bis(alkyldithio)chloromethanesulfenyl chlorides to alkyldithio) (alkyltrithio)dichloromethanes has been

  通过亚磺酰氯与金属三硫代碳酸酯的反应合成了新型的双（全卤代烷基）五硫代二过碳酸酯，并且类似地制备了七硫代类似物。当用四硫代过碳酸钠处理二碘甲烷时，硫代赖氨酸是主要产物。已经观察到双（烷基二硫代）氯甲烷亚磺酰氯重排为烷基二硫代）（烷基三硫代）二氯甲烷。将亚硫酰氯和硫代亚硫酰氯加到硫代羰基化合物中，并在乙腈中实现。第一结晶五硫代二过碳酸盐和α，α，α-三（二硫化物）的结构以及首次报道的α，α，α-三（三硫化物）的结构 已经通过X射线晶体学确定。
• Kaolinitic Clay Catalyzed Reaction of Sulfur Monochloride with Aromatics: An Efficient and High Yield Synthesis of Symmetrical Disulfides
  作者：Renu Vyas、Bhanu Chanda、A. Sudalai

  DOI：10.1246/cl.1998.43

  日期：1998.1

  Kaolinitic clay efficiently catalyses the reaction of sulfur monochloride with arenes to yield symmetrical 4,4′ arene disulfides in a single step under heterogeneous phase.

  高岭土有效地催化一氯化硫与芳烃的反应，在异相下一步生成对称的 4,4' 芳烃二硫化物。
• Electrochemical Synthesis of Organic Polysulfides from Disulfides by Sulfur Insertion from S ₈ and an Unexpected Solvent Effect on the Product Distribution
  作者：Jan Fährmann、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101023

  日期：2021.8.2

  An electrochemical synthesis of organic polysulfides through sulfur insertion from elemental sulfur to disulfides or thiols is introduced. The highly economic, low-sensitive and low-priced reaction gives a mixture of polysulfides, whose distribution can be influenced by the addition of different amounts of carbon disulfide as co-solvent. To describe the variable distribution function of the polysulfides

  介绍了通过从元素硫插入硫到二硫化物或硫醇来电化学合成有机多硫化物。这种高度经济、低敏感性和低成本的反应得到多硫化物的混合物，其分布可以通过添加不同量的二硫化碳作为共溶剂来影响。为了描述多硫化物的可变分布函数，引入了一个新参数“多硫化物中吸光度平均硫含量”（SAP），并根据高分子化学中使用的“数均摩尔质量”进行定义。使用不同体积分数的二硫化碳合成各种有机多硫化物，并通过定量13 C NMR 测定每种多硫化物的产率。此外，通过使用两种对称的二硫化物或二硫化物和硫醇作为起始原料，可以获得对称和不对称多硫化物的混合物。
• Selective monodesulfurization of organic trisulfides by bis(triphenylstannyl)chalcogenides
  作者：C.J. Li、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77450-8

  日期：1993.2

  Organic trisulfides undergo facile, selective monodesulfurization on treatment with bis(triphenylstannyl)chalcogenides. An intermolecular process is suggested.

  有机三硫化物在用双（三苯基锡烷基）硫属元素化物处理时，容易进行选择性的单脱硫。建议进行分子间的过程。