Benzyl 4-methylphenyl trisulfane | 16599-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-methylphenyl trisulfane
• 英文别名: Benzyl-p-tolyl-trisulfid；1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)trisulfane；1-(benzyltrisulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 16599-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₄S₃
• 分子量: 278.463
• InChiKey: AEGMFTPDPCVZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  424.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyl 4-methylphenyl trisulfane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310

文献信息

• Organic sulfur chemistry. 42. Sulfur-sulfur bond cleavage processes. Selective desulfurization of trisulfides
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/ja00386a034

  日期：1982.11

  these transition states to alter the kinetically important step. For desulfurization without inversion at an ..cap alpha..-carbon, triphenylphosphine is quite effective as it removes almost exclusively the central sulfur atom. However, for less reactive trisulfides, a tris(dialkylamino)phosphine would be required for a rapid desulfurization. In this case, desulfurization in benzene or ether provides

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。
• A New Method for the Synthesis of Unsymmetrical Trisulfanes
  作者：Andrew W. Mott、George Barany

  DOI：10.1055/s-1984-30922

  日期：——
• HARPP, D. N.;SMITH, R. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6045-6053
  作者：HARPP, D. N.、SMITH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• MOTT, A. W.;BARANY, G., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 8, 657-660
  作者：MOTT, A. W.、BARANY, G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antitumor Substances. VI. Chemical Behaviors of Thiosulfonates, Disulfonyl Sulfides, and Related Compounds.
  作者：Seigoro Hayashi、Mitsuru Furukawa、Junko Yamamoto、Kimio Hamamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1310

  日期：——

  1. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical disulfonyl sulfides was established starting from sodium alkanethiosulfonates and alkanesulfonyl chlorides. 2. Thiosulfonates and disulfonyl sulfides were found to be reduced to the corresponding disulfides and trisulfides respectively. These results suggest that the unsymmetrical disulfides and trisulfides might be prepared generally by this method. 3. Trisulfides were found to be desulfurizated to the corresponding sulfides via disulfides. 4. Oxidation of alkylaryldisulfides occurred preferentially on the farthest sulfur atom from the electron releasing alkyl group.

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。