2-叠氮基-4-硝基-1,1-联苯 | 14191-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-4-硝基-1,1-联苯
• 英文名称: 2-Azido-4'-nitro-biphenyl
• 英文别名: 4'-Nitro-2-azidobiphenyl；2-Azido-4'-nitro-1,1'-biphenyl；1-azido-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 14191-25-4
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: BGFSRQLXBXRFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-4-硝基-1,1-联苯 在 (thermal decomposition) 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 2-硝基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00862a032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-联苯-2-胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-叠氮基-4-硝基-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Synthesis of Carbazoles from Biaryl Azides

  摘要：

  An array of carbazoles (23 examples) can be synthesized from substituted biaryl azides at 60 degrees C using substoichiometric quantities of Rh-2(O2CC3F7)(4) or Rh-2(O2CC7H15)(4).

  DOI：

  10.1021/jo9002536

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Synthesis of Carbazoles from Biaryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Brankica Jovanović、Huijun Dong、Kathleen J. Richert、Ryan D. Riell、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo9002536

  日期：2009.4.17

  An array of carbazoles (23 examples) can be synthesized from substituted biaryl azides at 60 degrees C using substoichiometric quantities of Rh-2(O2CC3F7)(4) or Rh-2(O2CC7H15)(4).
• <b>Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides</b>
  作者：Peter A. S. Smith、J. Herbert. Hall

  DOI：10.1021/ja00862a032

  日期：1962.2
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹
  作者：Peter A. S. Smith、Bernard Beau Brown

  DOI：10.1021/ja01150a008

  日期：1951.6
• Mendenhall; Smith, Organic Syntheses, Collective, 1973, vol. Vol.V, p. 829
  作者：Mendenhall、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination
  作者：Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201510045

  日期：2016.1.22

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.