5-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 | 58130-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 5-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-amino-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；5-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；5-amino-3,4-dihydro-1-quinolin-2-one；5-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)one；5-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；5-amino-3,4-dihydrocarbostyril
• CAS: 58130-38-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08234588
• 分子量: 162.191
• InChiKey: RQHMSLUJYYOUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5 °C
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 氯化亚铜 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylbenzoheterocyclic compounds

  摘要：

  一种具有抗微生物特性的哌嗪基苯并杂环化合物，其化学式为（I）其中R.sup.1代表氢或较低的烷基；R.sup.2代表氢；R.sup.3代表氢、较低的烷基、较低的烷酰基、较低的烷基磺酰基、苯基烷基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基，由以下化学式表示的基团其中烷基上取代有一到三个卤素和羟基，烷酰基上取代有一到七个卤素，苯基烷基上取代有一到三个较低的烷氧基，烷基磺酰基上取代有一到三个卤素，较低的烯基或较低的炔基；R.sup.4代表氢或卤素，n为0或1的整数，但当n为0时，R.sup.1和R.sup.2可以一起代表形成环己烷环所需的原子，当R.sup.3代表烷基上取代有一到三个卤素和羟基，烷酰基上取代有一到七个卤素，苯基烷基上取代有一到三个较低的烷氧基，烷基磺酰基上取代有一到三个卤素，较低的烯基或较低的炔基时，n为1。

  公开号：

  US04416884A1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• ACYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100029629A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , Q, G, Ar, m, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、Q、G、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] 4'-AMINO CYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS 4'-AMINO CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010024980A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): formula (I) wherein Cy is selected from formula (Il) and wherein R1, R2, R3, Q, G, Ar, m, n and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：化学式（I），其中Cy从化学式（II）中选择，R1、R2、R3、Q、G、Ar、m、n和p的定义如本文所述。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及它们的使用方法。
• Studies on positive inotropic agents. I. Synthesis of 3,4-dihydro-6-(4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl)-2(1H)-quinolinone and related compounds.
  作者：MICHIAKI TOMINAGA、EIYU YO、HIDENORI OGAWA、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2100

  日期：——

  Many (1-piperazinyl)-2 (1H)-quinolinone derivatives were synthesized and examined for positive inotropic activities on the canine heart. Among them, 3, 4-dihydro-6-[4-(3, 4-dimethoxybenzoyl)-1-piperazinyl]-2 (1H)-quinolinone (XVIIb-1) was found to have a very potent activity.

  合成了多种1-（哌嗪-1-基）-2-（1H）-喹啉酮衍生物，并对它们在犬心脏上的正性肌力活性进行了检验。其中，3,4-二氢-6-[4-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）-1-哌嗪基]-2-（1H）-喹啉酮（XVIIb-1）显示出非常强的活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Qinggang Ji、Qiao Deng、Bing Li、Baihui Li、Yangli Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.035

  日期：2019.10

  A series of 5-(4-substituted piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives (4a-4w) has been designed as chitin synthase inhibitors and antifungal agents. The designed compounds were obtained by an environmentally benign route in four steps starting from 5-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one which was offered by an easily achieved synthetic method. The synthesized compounds were tested for their inhibition

  一系列5-（4-取代的哌嗪-1-基）喹啉-2（1 H）-一衍生物（4a-4w）被设计为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。设计的化合物是通过环境友好的方法从5个氨基3,4-二氢喹啉2（1 H）-开始的四个步骤中获得的，该步骤可通过易于实现的合成方法获得。测试合成的化合物对几丁质合酶的抑制能力。化合物4a和4c表现出优异的抑制活性，其IC 50值分别为0.10 mM和0.15 mM，这优于其IC 50值为0.18 mM的多聚毒素B。化合物4h，4i，4j，4k和4n表现出中等抑制效力，IC 50值分别为0.38、0.36、0.47、0.47和0.37 mM。这些合成的化合物还评估了其对白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉的体外抗真菌活性。化合物4a，4i和4j对白念珠菌具有最强的抗真菌活性 MIC为32μg/ mL，与多聚毒素B相似。对所选菌株的抗菌活性结果表明，所设计的化合物对细菌的效力很小，表明这些化