5-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 221194-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)one；5-piperain-1-yl-3,4-dihydro-1-quinolin-2-one；5-(1-piperazinyl)-3,4-dihydrocarbostyril；5-Piperazinyl-3,4-dihydrocarbostyril；5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 221194-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: SAJOKJMYVGBVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-formyl-1-piperazinyl)-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylcarbostyril compounds

  摘要：

  化合物的中文翻译如下： 一种具有以下结构式（I）的哌嗪基羧基喹啉化合物 其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团或苯基-较低的烷基基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷氧基团；R.sup.3代表氢原子、较低的烷酰基团、呋喃酰基团、吡啶基羰基团、较低的烷基磺酰基团、较低的烷氧羰基团、较低的烷氧羰基-较低的烷基基团、苯基磺酰基团，其在苯环上可能被较低的烷基基团取代，较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、苯基羰基团、苯基-较低的烷基基团或苯基-较低的烷酰基团，其中所述的苯基羰基团、苯基-较低的烷基基团和苯基-较低的烷酰基团中的每一个可能被1至3个较低的烷氧基团、卤原子、较低的烷基基团、氰基、硝基、氨基、羟基、较低的烷基酰氨基基团、较低的烷基硫基团和较低的烷基氧基团，或在其苯环上与较低的烷基二氧基基团取代；以及羧基喹啉核的3-位和4-位之间的键合是单键或双键；或其药学上可接受的盐，用作心力衰竭药物。

  公开号：

  US04415572A1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-(piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Qinggang Ji、Qiao Deng、Bing Li、Baihui Li、Yangli Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.035

  日期：2019.10

  A series of 5-(4-substituted piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives (4a-4w) has been designed as chitin synthase inhibitors and antifungal agents. The designed compounds were obtained by an environmentally benign route in four steps starting from 5-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one which was offered by an easily achieved synthetic method. The synthesized compounds were tested for their inhibition

  一系列5-（4-取代的哌嗪-1-基）喹啉-2（1 H）-一衍生物（4a-4w）被设计为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。设计的化合物是通过环境友好的方法从5个氨基3,4-二氢喹啉2（1 H）-开始的四个步骤中获得的，该步骤可通过易于实现的合成方法获得。测试合成的化合物对几丁质合酶的抑制能力。化合物4a和4c表现出优异的抑制活性，其IC 50值分别为0.10 mM和0.15 mM，这优于其IC 50值为0.18 mM的多聚毒素B。化合物4h，4i，4j，4k和4n表现出中等抑制效力，IC 50值分别为0.38、0.36、0.47、0.47和0.37 mM。这些合成的化合物还评估了其对白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉的体外抗真菌活性。化合物4a，4i和4j对白念珠菌具有最强的抗真菌活性 MIC为32μg/ mL，与多聚毒素B相似。对所选菌株的抗菌活性结果表明，所设计的化合物对细菌的效力很小，表明这些化
• 喹啉-2(1H)酮哌嗪类化合物的合成与应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109438344A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一类新型喹啉‑2(1H)酮哌嗪类化合物的设计合成及其在抗微生物方面的应用，所述化合物的结构如通式Ι所示：R1,R2基团分别为：氢、1‑5个碳原子的直链或支键烷基、3‑8个碳原子组成的环烷基与杂环基、芳香基；或者与N原子组成5‑8元杂环或芳杂环等。本发明所合成的化合物经生物活性测试实验证明，部分化合物对几丁质合成酶抑制活性明显，部分化合物对白色念珠菌、黄曲霉菌、新型隐球菌和烟曲霉菌表现出较好的抑制活性，可用于制备抗病原微生物的药物。
• Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US20130137679A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, FIG. 1 including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。
• Discovery of (phenoxy-2-hydroxypropyl)piperidines as a novel class of voltage-gated sodium channel 1.7 inhibitors
  作者：Sayaka Suzuki、Takeshi Kuroda、Hiroko Kimoto、Yuki Domon、Kazufumi Kubota、Yutaka Kitano、Tomihisa Yokoyama、Akiko Shimizugawa、Ryusuke Sugita、Ryuta Koishi、Daigo Asano、Kazuhiko Tamaki、Tsuyoshi Shinozuka、Hiroyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.005

  日期：2015.11

  A novel class of Na(V)1.7 inhibitors has been identified by high-throughput screening followed by structure activity relationship studies. Among this series of compounds, piperidine 9o showed potent human and mouse Na(V)1.7 inhibitory activities with fair subtype selectivity over Na(V)1.5. Compound 9o successfully demonstrated analgesic efficacy in mice comparable to that of the currently used drug, mexiletine, but with an expanded central nervous system safety margin. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4415572A
  申请人：——

  公开号：US4415572A

  公开（公告）日：1983-11-15