| 17177-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 17177-64-9；68754-15-4；109845-98-9；124434-99-7；148040-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: RRKOLARHVHFXFV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (-)-α-蒎烯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 生成 、 (+/-)-trans-sobrenol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. X. Anodic allylic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00777a036

文献信息

• Investigation of the Synthesis of Verbenyl Compounds, Effective Attractants of Cockroach Species, by Acyloxylation of α-Pinene
  作者：Peter Vinczer、Mária Kajtár-Peredy、Zoltan Juvancz、Lajos Novak、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc19921719

  日期：——

  The synthesis of verbenyl acetate (Ia) and propionate (Ib) was investigated by acyloxylation of α-pinene with lead(IV) acetate (LTA), lead(IV) propionate (LTP), mercury(II) acetate (MA) and iodosobenzene diacetate (IBDA) in neutral and acidic medium. The neutral medium is better for the formation of Ia and Ib, because the acidic medium helps the opening of cyclobutane ring of α-pinene. These methods can be used for large scale preparation of insect attractants to cockroach species (Blatella germanica, Blatella orientalis and Periplaneta americana).

  本研究通过使用铅(IV)醋酸盐（LTA）、铅(IV)丙酸盐（LTP）、汞(II)醋酸盐（MA）和碘代苯乙酸酯（IBDA）对α-蒎烯进行酰氧化反应，在中性和酸性介质中研究了鼠尾草酸鹅绒藤酯（Ia）和丙酸鹅绒藤酯（Ib）的合成。中性介质更有利于形成Ia和Ib，因为酸性介质有助于打开α-蒎烯的环丁烷环。这些方法可用于大规模制备对蟑螂种类（德国小蠊，东方小蠊和美洲大蠊）具有吸引作用的昆虫引诱剂。