N-(2,6-diisopropylphenyl)thioimidazole | 25372-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)thioimidazole
• 英文别名: 2-mercapto-1-(2,6-diisopropylphenyl)imidazole；3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 25372-38-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: VFFNHZCNPYMILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)thioimidazole 在 20percent aq. HNO₃ 作用下， 反应 0.08h， 生成 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基异硫氰酸苯酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)thioimidazole
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b

文献信息

• New Tris(thioimidazolyl)borate Ligands and Some Zinc Complexes Thereof
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Mouhai Shu、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200400994

  日期：2005.4

  coordinated by tris(thioimidazolyl)borate ligands, four new such ligands with o-substituted phenyl substituents were synthesised as well as ones with p-tolyl and cyclohexyl substituents. In order to provide a basis for their bioinorganic zinc complex chemistry, they were converted to some zinc-halide, -carboxylate, -nitrate, -phenolate and -benzylate complexes. They form zinc-perchlorate complexes which are

  为了改善三（硫代咪唑基）硼酸盐配体配位的金属离子的包封，合成了四种具有邻取代苯基取代基的新配体以及具有对甲苯基和环己基取代基的配体。为了为其生物无机锌配合物化学提供基础，将它们转化为一些卤化锌、-羧酸盐、-硝酸盐、-苯酚盐和-苄酸盐配合物。它们形成高氯酸锌复合物，这是将醇和醇盐连接到锌上的生产性起始材料，从而为锌酶醇脱氢酶产生新的结构模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Mono{hydrotris(mercaptoimidazolyl)borato} Complexes of Manganese(II), Iron(II), Cobalt(II), and Nickel(II) Halides
  作者：Shunsuke Senda、Yasuhiro Ohki、Tomoko Hirayama、Daisuke Toda、Jing-Lin Chen、Tsuyoshi Matsumoto、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1021/ic0610132

  日期：2006.11.1

  and Tm(R)MCl (Tm(R) = tris(mercaptoimidazolyl)borate; R = Me, tBu, Ph, 2,6-iPr2C6H3 (Ar); M = Mn, Fe, Co, Ni) complexes have been prepared by treatment of NaTm(Me) or LiTm(R) with an excess amount of metal(II) chlorides, MCl2. Treatment of Tm(R)MCl (R = tBu, Ph, Ar) with NaI led to a halide exchange to afford Tm(R)MI. The molecular structures of [Tm(Me)M(mu-Cl)]2 (M = Mn, Ni), [Tm(Me)Ni(mu-Br)]2, Tm(tBu)MCl

  一系列的[Tm（Me）M（mu-Cl）] 2和Tm（R）MCl（Tm（R）=三（巯基咪唑基）硼酸酯; R = Me，tBu，Ph，2,6-iPr2C6H3（Ar） ； M ＝ Mn，Fe，Co，Ni）配合物已经通过用过量的氯化金属（II）MCl 2处理NaTm（Me）或LiTm（R）而制备。用NaI处理Tm（R）MC1（R ＝ tBu，Ph，Ar）导致卤化物交换，得到Tm（R）MI。[Tm（Me）M（mu-Cl）] 2（M = Mn，Ni），[Tm（Me）Ni（mu-Br）] 2，Tm（tBu）MCl（M = Fe，Co ），Tm（Ph）MCl（M = Mn，Fe，Co，Ni），Tm（Ar）MCl（M = Mn，Fe，Co，Ni），Tm（Ph）MI（M = Mn，Co）和Tm（Ar）MI（M = Fe，Co，Ni）已通过X射线晶体学测定。Tm（R）配体占据了金属离子的三脚架配位点，为Tm（Me）M（mu-Cl）]
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Optically Active Iridium Imidazol-2-ylidene-oxazoline Complexes:  Preparation and Use in Asymmetric Hydrogenation of Arylalkenes
  作者：Marc C. Perry、Xiuhua Cui、Mark T. Powell、Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja028142b

  日期：2003.1.1

  +89% enantiomeric excess); a transformation from one prevalent mechanism to another is inferred from this. The studies of pressure dependence revealed that many reactions proceeded with high conversions, and optimal enantioselectivities in approximately 2 h when only 1 bar of hydrogen was used. Deuterium-labeling experiments provide evidence for other types of competing mechanisms that lead to D-incorporation

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况