2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole | 1135141-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(di-tert-butylphosphaneyl)imidazole；[N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-imidazolyl]-di-tert-butylphosphine；Ditert-butyl-[1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-2-yl]phosphane
• CAS: 1135141-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₇N₂P
• 分子量: 372.534
• InChiKey: AVSDVVQCPLYBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 palladium dichloride 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-膦基咪唑配体：钯催化的芳基氯化物铃木-宫浦反应中的 N-H NHC 或 P-N 配位配合物

  摘要：

  我们报告了两种钯 2-（二烷基膦基）咪唑配合物的合成，并证明了它们在室温下作为 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳基氯化物反应的催化剂的活性。我们的机理研究表明，这些钯配合物作为 P-N 配位和 N-H NHC 配体形式之间的平衡混合物存在。我们的研究表明，N-H NHC 形式可能对 Suzuki-Miyaura 与芳基氯反应的高催化活性很重要。这些反应在室温或接近室温下以良好到极好的产率进行。杂芳基氯在较低的催化剂负载下也具有反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00165
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  实用的咪唑基膦配体用于芳基卤化物的选择性钯催化羟基化

  摘要：

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804898
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4,4-Dimethyl-3-methylene-1-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的配体控制的钯催化的羰基化：α-亚甲基-β-内酯的高度选择性合成。

  摘要：

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202006550

文献信息

• Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Thomas Schulz、Christian Torborg、Benjamin Schäffner、Jun Huang、Alexander Zapf、Renat Kadyrov、Armin Börner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200804898

  日期：2009.1.19

  The phenol countdown: Novel imidazole‐based phosphine ligands are synthesized on scales up to 100 g by a convenient lithiation–phosphorylation method. The phosphines are stable towards air and moisture and are successfully applied as ligands in the palladium‐catalyzed selective hydroxylation of aryl halides (see scheme, dba=dibenzylideneacetone).

  苯酚的倒数：一种新型的基于咪唑的膦配体通过便利的锂化-磷酸化方法合成，最大规模为100 g。该膦类化合物对空气和湿气稳定，已成功地用作钯催化的芳基卤化物选择性羟基化的配体（参见方案，dba =二亚苄基丙酮）。
• 2-Phosphinoimidazole Ligands: N–H NHC or P–N Coordination Complexes in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Erin E. Martinez、Alexandra J. S. Larson、Sydney K. Fuller、Kathryn M. Petersen、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00165

  日期：2021.6.14

  for Suzuki–Miyaura reactions with (hetero)aryl chlorides at room temperature. Our mechanistic studies demonstrate that these palladium complexes exist as an equilibrium mixture between the P–N coordinated and N–H NHC forms of ligand. Our studies suggest that the N–H NHC form may be important for high catalytic activity in Suzuki–Miyaura reactions with aryl chlorides. These reactions proceed at or near

  我们报告了两种钯 2-（二烷基膦基）咪唑配合物的合成，并证明了它们在室温下作为 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳基氯化物反应的催化剂的活性。我们的机理研究表明，这些钯配合物作为 P-N 配位和 N-H NHC 配体形式之间的平衡混合物存在。我们的研究表明，N-H NHC 形式可能对 Suzuki-Miyaura 与芳基氯反应的高催化活性很重要。这些反应在室温或接近室温下以良好到极好的产率进行。杂芳基氯在较低的催化剂负载下也具有反应性。