3,4-二甲氧基菲 | 116435-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基菲
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-phenanthren
• CAS: 116435-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UYNVJZIKYDILHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  396.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基菲 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18 mg的产率得到3,4-菲二酚
  参考文献：
  名称：

  二羟基多环芳烃的制备及菲降解途径中两种双加氧酶的活性

  摘要：

  二羟基菲，荧蒽和pyr衍生物是相应母体多环芳烃（PAH）细菌分解代谢中的中间体。二羟基物质的开环，随后进行一系列的酶催化反应，生成代谢物，这些代谢物进入克雷布斯循环，最终产生二氧化碳和水。描绘这些途径并将其用于有用目的的一个复杂之处在于，最初的酶促加工过程会产生多种具有多种开环可能性和产物的二羟基PAH。作为解决该问题的系统努力的一部分，合成了八种二羟基物质，并将其表征为二甲氧基或二乙酸酯衍生物。在菲的菲降解途径中用两种双加氧酶检查了几种二羟基化合物。Vanbaalenii分枝杆菌PYR-1。PhdF处理了一个3,4-二羟基菲，其k cat / K m为6.0×10 6  M -1 s -1，该值与该途径中PhdF的注释功能一致。PhdI处理的k cat / K m为3.1×10 5  M -1 s -1的1-羟基-2-萘甲酸，也与该途径中的拟议作用一致。这些观察结果为vanbaaleni

  DOI：

  10.1016/j.abb.2019.108081
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 3,4-二甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  菲和苯并[ a ]咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01919-4

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• Reductive dicarbonyl coupling with low-valent titanium reagents: a new entry to phenanthrene alkaloids
  作者：Julio A. Seijas、Angel R. de Lera、M. Carmen Villaverde、Luis Castedo

  DOI：10.1039/c39850000839

  日期：——

  A new and direct synthesis of phenanthrene alkaloids using a low-valent titanium reagent is described which is compatible with ethoxycarbonyl as the N-protecting group.

  描述了使用低价钛试剂的新的直接合成菲生物碱的方法，该试剂与乙氧基羰基作为N-保护基团相容。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Phenanthrenes through Successive Photosensitization and Photoredox by a Single Organocatalyst
  作者：Tanumoy Mandal、Samrat Mallick、Nidhi Kumari、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03612

  日期：2022.11.18

  An efficient approach for the synthesis of phenanthrene scaffolds by utilizing the dual catalytic activity of an organo-photocatalyst is documented. The controlled cascade transformation proceeds via in situ diazotization followed by olefin isomerization and subsequent arene radical generation through photoreduction. The overall process demonstrates both the photosensitization and photoredox properties

  记录了一种利用有机光催化剂的双重催化活性合成菲支架的有效方法。受控的级联转化通过原位重氮化进行，然后是烯烃异构化，随后通过光还原产生芳烃自由基。整个过程展示了单一有机光催化剂的光敏化和光氧化还原特性，并以高精度和高效性促进了所需的分子内环化。在此背景下，采用了未充分开发的有机催化剂吖啶橙碱，并记录了催化剂与底物之间的光物理相互作用以及详细的反应动力学。
• Pschorr; Sumuleanu, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1822
  作者：Pschorr、Sumuleanu

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, vol. <A> 13, p. 566,569
  作者：Rajagopalan

  DOI：——

  日期：——