clitidine 5'-mononucleotide | 65411-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: clitidine 5'-mononucleotide
• 英文别名: Clitidine 5'-phosphate；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]-4-iminopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 65411-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₉P
• 分子量: 350.222
• InChiKey: LLSDPYFONVWVGW-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clitidine 5'-mononucleotide 在 5'-nucleotidase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以192 mg的产率得到clitidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 ammonium hydroxide 、 p-g-Grain NADase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 clitidine 5'-mononucleotide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212

文献信息

• Clitidine 5′-mononucleotide, a toxic pyridine nucleotide from Clitocybe acromelalga
  作者：Kimiaki Yamano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90634-4

  日期：1994.3

  A new toxic pyridine nucleotide, clitidine 5'-mononucleotide, was isolated from the toadstool Clitocybe acromelalga and its structure was deduced from spectral data and confirmed by chemical conversions. Its occurrence helps to elucidate the biogenesis of clitidine.
• Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative
  作者：Shuichi Tono-oka、Yasuhiko Sasahara、Akio Sasaki、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto、Shichiro Kakimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.212

  日期：1981.1

  Two β-NAD-analogs were prepared utilizing a base-exchange reaction catalyzed by pig-brain NADase. These analogs were proved to contain a methyl 1,4-dihydro-4-iminonicotinate and a 1,4-dihydro-4-iminonicotinamide moiety. By successive hydrolytic degradations of these analogs, 1,4-dihydro-4-iminopyridine β-ribosides with 3-carboxyl and 3-carbamoyl groups were prepared in good yields. The former compound was identical with clitidine, a toxic pyridine nucleoside recently isolated from a toadstool. The present synthesis confirmed the 1,4-dihydro-4-imino β-riboside structure of clitidine. Preliminary biological tests showed that the 3-carbamoyl compound was more toxic than clitidine, suggesting that the amide derivative of clitidine is an essential toxic substance in the toadstool.

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。