1-甲基-9H-beta-咔啉-3-甲醛 | 777062-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-9H-beta-咔啉-3-甲醛
• 中文别名: 硼酸,[2-(二甲氨基)-6-甲氧苯基]-(9CI)
• 英文名称: 1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-9h-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 777062-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: IDEXDMRSKOZYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-9H-beta-咔啉-3-甲醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 10-methylpyrazolo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成一些稠合的β-咔啉，包括吡咯并[3,2 - c ]-β-咔啉系统的第一个实例

  摘要：

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410409
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基-9H-beta-咔啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950

文献信息

• Et₃N/DMSO-supported one-pot synthesis of highly fluorescent β-carboline-linked benzothiophenones via sulfur insertion and estimation of the photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.16.146

  日期：——

  A robust transition-metal-free strategy is presented to access novel β-carboline-tethered benzothiophenone derivatives from 1(3)-formyl-β-carbolines using elemental sulfur activated by Et₃N/DMSO. This expeditious catalyst-free reaction proceeds through the formation of β-carboline-based 2-nitrochalcones followed by an incorporation of sulfur to generate multifunctional β-carboline-linked benzothiophenones in good to excellent yields. The synthetic strategy could also be extended towards the synthesis of β-carboline-linked benzothiophenes. Moreover, the afforded products emerged as promising fluorophores and displayed excellent light-emitting properties with quantum yields (Φ_F) up to 47%.

  本文提出了一种稳健的无过渡金属策略，利用元素硫在 Et3N/DMSO 的活化作用下，从 1(3)-formyl-β-carbolines 中获得新型 β-carboline拴系苯并噻吩酮衍生物。这种快速的无催化剂反应通过形成以 β-咔啉为基础的 2-硝基查耳酮，然后掺入硫元素，生成多功能的 β-咔啉连接的苯并噻吩酮，收率良好甚至极佳。该合成策略还可扩展用于合成 β-咔啉连接的苯并噻吩。此外，所得到的产物作为有前途的荧光体，显示出优异的发光特性，量子产率（ΦF）高达 47%。
• ß-CARBOLINE, DIHYDRO-ß-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-ß-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US20160326166A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives (I) and a method for preparing same and the use in the aspects of preventing and treating plant viruses, fungicides and insecticides. For the meaning of each group in formula (I) see the description. The β-carboline, dihydro-β-carboline and tetrahydro-β-carboline alkaloid derivatives of the present invention show a particularly ourstanding anti-plant virus activity, and also have fungicidal and insecticidal activities.

  本发明涉及β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物(I)，以及其制备方法和在预防和治疗植物病毒、杀菌剂和杀虫剂方面的用途。本发明中的β-咔啉、二氢β-咔啉和四氢β-咔啉生物碱衍生物显示出特别出色的抗植物病毒活性，同时还具有杀菌和杀虫活性。
• 一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用
  申请人：石河子大学

  公开号：CN112939973B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel .BETA.-Carbolines as Potent Cytotoxic and DNA Intercalating Agents
  作者：Zhiyong Chen、Rihui Cao、Buxi Shi、Wei Yi、Liang Yu、Huacan Song、Zhenhua Ren

  DOI：10.1248/cpb.58.901

  日期：——

  A series of novel water-soluble β-carbolines bearing a flexible amino side chain was designed, synthesized and evaluated as potent cytotoxic and DNA intercatalating agents. The N9-arylated alkyl substituted β-carbolines represented the most interesting cytotoxic activities. The results suggested that (1) the N9-arylated alkyl substituents of β-carboline nucleus played a very important role in the modulation of the cytotoxic potencies; (2) the length of the alkylamino side chain significantly affected their cytotoxic potency, and N,N-dimethylaminopropylamino substituent were more favorable. In addition, these compounds were found to exhibit significant DNA intercalating potencies.

  设计、合成了一系列带有柔性氨基侧链的新型水溶性 β-咔啉，并作为有效的细胞毒性剂和 DNA 嵌入剂进行了评估。 N9-芳基化烷基取代的β-咔啉代表了最有趣的细胞毒性活性。结果表明：（1）β-咔啉核上的N9-芳基化烷基取代基在细胞毒效力的调节中发挥着非常重要的作用； (2)烷基氨基侧链的长度显着影响其细胞毒效力，且N,N-二甲基氨基丙氨基取代基更有利。此外，这些化合物被发现表现出显着的 DNA 嵌入能力。
• Harmicens, Novel Harmine and Ferrocene Hybrids: Design, Synthesis and Biological Activity
  作者：Goran Poje、Marina Marinović、Kristina Pavić、Marija Mioč、Marijeta Kralj、Lais Pessanha de Carvalho、Jana Held、Ivana Perković、Zrinka Rajić

  DOI：10.3390/ijms23169315

  日期：——

  cycloaddition, while the synthesis of amide-type harmicens was carried out by applying a standard coupling reaction. The results of in vitro biological assays showed that the harmicens exerted moderate antiplasmodial activity against the erythrocytic stage of P. falciparum (IC50 in submicromolar and low micromolar range) and significant and selective antiproliferative activity against the MCF-7 and HCT116

  癌症和疟疾都是全球健康威胁。由于对已知药物的耐药性增加，新活性物质的研究成为当务之急。在这里，我们介绍了 harmicens、由共价结合的 harmine/β-咔啉和二茂铁支架组成的杂化物的设计、合成和生物活性评估。通过改变 β-咔啉环和二茂铁之间连接基的类型和长度，以及它在 β-咔啉环上的位置，实现了结构多样性。使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成制备三唑型 harmicens，而酰胺型 harmicens 的合成是通过应用标准偶联反应进行的。体外生物学测定结果表明，harmicens 对红细胞期的红细胞具有中等的抗疟原虫活性。恶性疟原虫（IC 50在亚微摩尔和低微摩尔范围内）以及对 MCF-7 和 HCT116 细胞系的显着和选择性抗增殖活性（IC 50在个位数微摩尔范围内，SI > 5.9）。细胞定位实验显示非选择性 harmicene 36和 HCT116 选择性化合物28