1-甲基-9-菲酚 | 293308-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-9-菲酚
• 英文名称: 1-methyl-9-phenanthrol
• 英文别名: 1-methylphenanthren-9-ol；9-Hydroxy-1-methyl-phenanthren；Methylphenanthren-9-ol
• CAS: 293308-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: HCUMKFKLVQYUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.5-200.5 °C
• 沸点：
  416.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-9-菲酚 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium dithionite 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-9-菲酚
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the 1-Methylphenanthrene Series. II. Some Substitution Products of 1- Methylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a505

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidation Terminal Alkyne: An Approach to Synthesize Substituted Dihydronaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones and Phenanthrenols
  作者：Hui-Bo Ling、Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Bin Xu、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01244

  日期：2017.7.7

  A facile gold-catalyzed oxidation terminal alkynes to synthesize substituted dihydronaphthalen-2(1H)-ones 3 and phenanthrenols 5 was realized. Various useful structures and drug precursors were generated in up to 99% yield under mild condition and low catalyst loading.

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。
• α-Carbonyl Radicals from <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles: De Novo Synthesis of 9-Phenanthrols
  作者：Quynh H. Nguyen、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03356

  日期：2022.11.18

  donors or alcoholic solvents led to α-carbonyl radicals. The utility of the α-carbonyl radicals was demonstrated in intramolecular tandem cyclization and in the synthesis of 9-phenanthrols and their analogues. The mechanistic experiments suggested that quenching of the reactive benzotriazolyl radical by the alcohol was accompanied by the formation of an α-hydroxy radical that mediated hydrogen atom transfer

  在氢原子供体或醇溶剂的存在下，可见光诱导的能量转移到N-烯氧基苯并三唑导致 α-羰基自由基。α-羰基自由基的用途在分子内串联环化和 9-菲醇及其类似物的合成中得到了证明。机械实验表明，醇对反应性苯并三唑基的淬灭伴随着 α-羟基自由基的形成，该自由基介导氢原子转移或本身氧化成醛。
• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• Jacques; Kagan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 128,136
  作者：Jacques、Kagan

  DOI：——

  日期：——