1-甲基-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-胺 | 84872-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-胺
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-amine；1-methyl-β-carboline-3-amine；1-methyl-9H-β-carbolin-3-ylamine；1-Methyl-9H-β-carbolin-3-ylamin；3-Aminoharman
• CAS: 84872-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD01690558
• 分子量: 197.239
• InChiKey: GOLPAGXAGCWCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 羟胺钾盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-methyl-3-carbonyl)amino)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel β-carboline-based hydroxamate derivatives as HDAC inhibitors with antiproliferative and antimetastatic activities in human cancer cells

  摘要：

  A series of novel beta-carboline-based hydroxamate derivatives 12a-k were designed and synthesized, and their biological activities in a series of in vitro assays were evaluated. Several of these beta-carboline derivatives not only showed excellent HDAC1/3/6 inhibitory effects, but also displayed significant antitumor activities against five human cancer cells. The most potent compound 12f demonstrated the highest anticancer potency against cancer cell lines with IC50 values of 0.53-1.56 mu M, which was considerably more potent than harmine (IC50 = 46.7-55.3 mu M) and also three-to ten-fold lower than that of SAHA (IC50=4.48-6.26 mu M). Immunoblot analysis revealed that 12f dose-dependently inhibited histone H3 and a-tubulin acetylation, confirming its HDAC inhibitory effects. Moreover, 12f significantly arrested HepG2 cells at G2/M phase through inhibiting cell cycle related protein CDK1 and cyclin B in a concentration dependent manner. Interestingly, 12f also exerted strong anti-metastasis activity by simultaneously reducing the protein level of MMP2 and MMP9 and inhibiting MAPK signaling pathway. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.061
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-甲基-9H-吡啶并(3,4-b)吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline和N -hydroxycinnamamide杂种作为抗药性肝细胞癌的抗癌药

  摘要：

  为了努力开发可以克服耐药性（导致癌症死亡的首要原因）的抗癌剂，我们开发了一系列新型的β-咔啉和N-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数杂种13a-p对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用，且低微摩尔IC 50值。13p系列最有效的化合物显示出高HDAC1 / 6抑制作用，并且还提高了组蛋白H3，H4和α-微管蛋白的乙酰化水平。重要的是，13p对药物敏感的HepG2和Bel7402细胞以及耐药的Bel7402 / 5FU细胞表现出很高的抗癌能力。混合13p通过调节这些Bel7402 / 5FU细胞中凋亡相关蛋白的表达，触发了明显的凋亡。最后，13p通过在Bel7402 / 5FU细胞中增加LC3-II的表达以及p62和LC3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性。总体而言，13p是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物，具有显着的抗癌效力，值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.054

文献信息

• 靶向CDK和DNA的β-咔啉衍生物及其制备方 法和医药用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN106432235B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种靶向CDK和DNA的β‑咔啉衍生物及其制备方法和医药用途，β‑咔啉衍生物，具有下述通式Ⅰ的结构：。本发明化合物可以与其他抗肿瘤药物联合应用，另外还可以与放射治疗联合应用。这些其他抗肿瘤药物或放射治疗可以与本发明化合物同时或在不同时间给予。这些联合治疗可以产生协同作用从而有助于改善治疗效果。
• The Identification of 3-Amino-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole Derivatives in L-Tryptophan Pyrolysates
  作者：Masao Tada、Hisaaki Saeki、Atsushi Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1450

  日期：1983.5

  The compounds, 3-amino-9H-pyrido[3,4-b]indole and 3-amino-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole, which are effectors in induction of sister chromatid exchanges in human cells, were isolated from pyrolysis products of l-tryptophan and characterized by HPLC and UV techniques.

  化合物3-氨基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚和3-氨基-1-甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚是在人类细胞中诱导姐妹染色单体交换的效应物，它们是从L-色氨酸的热解产物中分离出来的，并通过高效液相色谱（HPLC）和紫外（UV）技术进行了表征。
• 一种骆驼蓬碱苯甲酰脲类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN104628723B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种新的骆驼蓬碱苯甲酰脲类化合物及其制备方法和应用。所述骆驼蓬碱苯甲酰脲类化合物的结构式如式（I）所示，（I），式（I）中R1选自甲基、苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、对甲氧基苯基或对氯苯基；R2选自氢或溴；X选自氧或硫。所述骆驼蓬碱苯甲酰脲类化合物对致倦库蚊、斜纹夜蛾和二化螟有显著的杀虫活性，部分化合物与对照药剂抑食肼的活性相当；而且对水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌、香蕉炭疽病菌、草莓灰霉病菌和柑橘酸腐病菌也有很好的抑制活性，部分化合物对上述五种植物病原菌的抑制活性优于井冈霉素。本发明的骆驼蓬碱类衍生物结构简单，易于合成，合成工艺简单、产品纯度高，适于大规模工业推广应用。
• 1,3-Substituted β-Carboline Derivatives as Potent Chemotherapy for the Treatment of Cystic Echinococcosis
  作者：Bei Chen、Jianbing Wu、Zhengsheng Yan、Hongmei Wu、Huijing Gao、Yun Liu、Jun Zhao、Jianhua Wang、Jianhua Yang、Yihua Zhang、Jingxuan Pan、Yong Ling、Hao Wen、Zhangjian Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01326

  日期：2023.12.28

  issue that generally occurs in areas with developed animal husbandry. In search of safe and effective therapeutic agents against echinococcosis, we designed and synthesized new 1,3-substituted β-carboline derivatives based on harmine. Among them, compounds 1a, 1c, and 1e displayed potent inhibitory activity against Echinococcus granulosus in vitro, significantly better than albendazole and harmine. The

  包虫病是一个全球性的公共卫生问题，普遍发生在畜牧业发达的地区。为了寻找安全有效的包虫病治疗药物，我们设计并合成了基于去氢骆驼蓬碱的新型1,3-取代β-咔啉衍生物。其中，化合物1a 、 1c 、 1e在体外对细粒棘球蚴具有较强的抑制活性，明显优于阿苯达唑和去氢骆驼蓬碱。形态学检测显示， 1a 、 1c 、 1e显着改变了细粒棘球绦虫原头节（PSC）的超微结构。此外，药代动力学研究表明1a具有更好的代谢特性。令人鼓舞的是， 1a在体内表现出最高的包囊抑制率，达到76.8%，并且在小鼠中没有表现出神经毒性。进一步的机制研究表明， 1a有可能诱导 PSC 发生自噬，这可能是药物产生治疗效果的原因。总之， 1a可能是一种很有前景的包虫病治疗剂，值得进一步研究。
• Nouveaux composés benzopyraniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0512899A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  Composés de formule I : dans laquelle R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, X, et n sont définis dans la description,    leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à une base ou à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 I 的化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、X 和 n 如说明中所定义、 它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的碱或酸的加成盐。 药物。