1,2-dimethoxy-3-pentadecyl-benzene | 7461-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3-pentadecyl-benzene
• 英文别名: 3-pentadecylveratrole；1,2-Dimethoxy-3-pentadecyl-benzol；3-Pentadecyl-veratrol；2.3-Dimethoxy-1-n-pentadecyl-benzol；Tetrahydrourushiol-dimethylaether；'Hydrourushiol-dimethylaether'；1,2-dimethoxy-3-pentadecylbenzene
• CAS: 7461-75-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: GRAFTXRUQGFLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-pentadecyl-benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-十五烷基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,2-dimethoxy-3-pentadecyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  常春藤和相关植物的毒理学原理：漆酚，1,2-二羟基-3-[（Z）-十五烷基-8-烯基]苯和1,2-二羟基-3-十五烷基苯的合成

  摘要：

  1,2-二羟基-3-新合成- [（ż） -十五碳-8-烯基]苯（1）和1,2-二羟基-3- pentadecylbenzene（4），毒葛（的发泡剂原则漆树radicans）和从1,2-二甲氧基苯（7）开始描述了其他种类的漆树科。已经重新检查了1，2-二甲氧基苯（7）的锂化并重新确定了产物2，3-二甲氧基苯基锂（8）的产率。使用三丁基氯化锡作为淬灭剂，已经通过气相色谱法研究了这种芳基锂与1,7-二溴庚烷的反应。Anacardiaceae科的两株植物Semecarpus vitiensis Engl的提取物。和Melanorrhoea beccariEngl。，已检查了漆酚的存在。已发现后者的树皮含有没食子酸。

  DOI：

  10.1039/p19800002331

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Compositions for prevention/prophylactic treatment of poison ivy dermatitis
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US09408822B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention, in one or more embodiments, comprises water-soluble derivatives of 3-n-pentadecylcatechol (poison ivy urushiol saturated congener) and/or 3-n-heptadecylcatechol (poison oak urushiol saturated congener) as compositions for the prevention and/or prophylactic treatment of contact dermatitis caused by poison ivy and poison oak. The present invention is also directed towards processes for making such compounds. Disclosed are compounds which are effective for tolerizing and desensitizing a subject against allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families comprising water soluble urushiol esters of general formula (I) tolerizing and desensitizing mammals, including humans, to allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families is attained by administering a composition containing at least one water soluble urushiol ester compound.

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-正十五烷基儿茶酚（毒葛树脂酸饱和同系物）和/或3-正十七烷基儿茶酚（毒橡树脂酸饱和同系物）的水溶性衍生物，作为用于预防和/或预防性治疗由毒葛和毒橡引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法。公开的化合物对于使主体对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏是有效的，包括通式（I）的水溶性树脂酸饱和同系物，通过给予含有至少一种水溶性树脂酸饱和酯化合物的组合物来使哺乳动物，包括人类，对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏。
• Long chain phenols from the Burmese lac tree, Melanorrhoea usitate
  作者：Yumin Du、Ryuichi Oshima、Yoshio Yamauchi、Ju Kumanotani、Tetsuo Miyakoshiji

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80094-2

  日期：1986.1

  constituents of the sap of the Burmese lac tree, Melanorrhoea usitate have been identified. The sap consists of homologues of thitsiol ( ca 20 %), laccol ( ca 10 %), urushiol (4 %), 3-substituted catechols with 12-phenyldodecyl ( ca 30 %), or 10-phenyldecyl groups ( ca 8 %), 4-substituted catechols ( ca 3 %), and 5-substituted resorcinols ( ca 1 %), with the same substituents. 3-Substituted phenols with characteristic

  摘要 缅甸紫胶树 Melanorrhoea usitate 的 28 种成分已被鉴定。树液由噻硫醇 (ca 20 %)、laccol (ca 10 %)、漆酚 (4 %)、具有 12-苯基十二烷基的 3-取代邻苯二酚 (ca 30 %) 或 10-苯基癸基 (ca 8 %) 的同系物组成、4-取代的儿茶酚 (ca 3%) 和 5-取代的间苯二酚 (ca 1%)，具有相同的取代基。含有特征侧链基团的 3-取代酚也较少。讨论了这些次生植物代谢物的生物合成途径，尤其是具有 (ω-苯基烷基侧链) 的新型酚类脂质。
• [EN] COMPOSITIONS FOR PREVENTION/PROPHYLACTIC TREATMENT OF POISON IVY DERMATITIS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA PRÉVENTION/LE TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE DE LA DERMATITE PROVOQUÉE PAR LE SUMAC VÉNÉNEUX
  申请人：THE UNIV OF MISSISSIPPI

  公开号：WO2016160090A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention, in one or more embodiments, comprises derivatives of 3-n-pentadecylcatechol (poison ivy urushiol saturated congener) and/or 3 -n-heptadecyl catechol (poison oak urushiol saturated congener) as compositions for the prevention and/or prophylactic treatment of contact dermatitis caused by poison ivy and poison oak. The present invention is also directed towards processes for making such compounds. Disclosed are compounds which are effective for tolerizing and desensitizing a subject against allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families comprising urushiol esters of general formula (IA) [Formula should be entered here] tolerizing and desensitizing mammals, including humans, to allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families is attained by administering a formulation containing at least one urushiol ester compound.

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-正十五烷基儿茶酚（毒葛酚醛酸酯饱和同分异构体）和/或3-正十七烷基儿茶酚（毒橡胶酚醛酸酯饱和同分异构体）的衍生物，作为预防和/或预防性治疗由毒葛和毒橡胶引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明揭示了能够对抗漆树科和银杏科植物中含有的过敏原，包括通式（IA）[应在此处输入公式]的漆醇酯化合物，能够对哺乳动物，包括人类，进行耐受和脱敏，达到的方法是给予含有至少一种漆醇酯化合物的配方。
• THE SYNTHESIS OF CIS- AND TRANS-3-(PENTADECENYL-8')- VERATROLE, A DIHYDRO DERIVATIVE OF URUSHIOL DIMETHYL ETHER
  作者：DAVID WASSERMAN、CHARLES R. DAWSON

  DOI：10.1021/jo01189a012

  日期：1943.1