(+/-)-1-hydroxy-1-(2.3-dimethoxy-phenyl)-pentadecane | 33597-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-1-(2.3-dimethoxy-phenyl)-pentadecane
• 英文别名: (+/-)-2.3-Dimethoxy-1-(1-hydroxy-pentadecyl)-benzol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(2.3-dimethoxy-phenyl)-pentadecan；1-(2,3-Dimethoxyphenyl)pentadecan-1-ol
• CAS: 33597-07-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: WSORGCDUEXCPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxy-1-(2.3-dimethoxy-phenyl)-pentadecane 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~125.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 生成 3-十五烷基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Compositions for prevention/prophylactic treatment of poison ivy dermatitis

  摘要：

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-正十五烷基儿茶酚（毒葛树脂酸饱和同系物）和/或3-正十七烷基儿茶酚（毒橡树脂酸饱和同系物）的水溶性衍生物，作为用于预防和/或预防性治疗由毒葛和毒橡引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法。公开的化合物对于使主体对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏是有效的，包括通式（I）的水溶性树脂酸饱和同系物，通过给予含有至少一种水溶性树脂酸饱和酯化合物的组合物来使哺乳动物，包括人类，对漆树科和银杏科植物中含有的过敏原耐受和脱敏。

  公开号：

  US09408822B2
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-1-hydroxy-1-(2.3-dimethoxy-phenyl)-pentadecane
  参考文献：
  名称：

  结构上与毒藤常春藤漆酚有关的化合物的合成。3.具有不同侧链长度的3-正十五烷基邻苯二酚和3-正烷基邻苯二酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a015

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• [EN] COMPOSITIONS FOR PREVENTION/PROPHYLACTIC TREATMENT OF POISON IVY DERMATITIS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA PRÉVENTION/LE TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE DE LA DERMATITE PROVOQUÉE PAR LE SUMAC VÉNÉNEUX
  申请人：THE UNIV OF MISSISSIPPI

  公开号：WO2016160090A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention, in one or more embodiments, comprises derivatives of 3-n-pentadecylcatechol (poison ivy urushiol saturated congener) and/or 3 -n-heptadecyl catechol (poison oak urushiol saturated congener) as compositions for the prevention and/or prophylactic treatment of contact dermatitis caused by poison ivy and poison oak. The present invention is also directed towards processes for making such compounds. Disclosed are compounds which are effective for tolerizing and desensitizing a subject against allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families comprising urushiol esters of general formula (IA) [Formula should be entered here] tolerizing and desensitizing mammals, including humans, to allergens contained in plants of the Anacardiaceae and Ginkgoaceae families is attained by administering a formulation containing at least one urushiol ester compound.

  本发明在一个或多个实施例中，包括3-正十五烷基儿茶酚（毒葛酚醛酸酯饱和同分异构体）和/或3-正十七烷基儿茶酚（毒橡胶酚醛酸酯饱和同分异构体）的衍生物，作为预防和/或预防性治疗由毒葛和毒橡胶引起的接触性皮炎的组合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明揭示了能够对抗漆树科和银杏科植物中含有的过敏原，包括通式（IA）[应在此处输入公式]的漆醇酯化合物，能够对哺乳动物，包括人类，进行耐受和脱敏，达到的方法是给予含有至少一种漆醇酯化合物的配方。
• 215. Some derivatives of catechol and pyrogallol. Part I
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9460000999

  日期：——
• Backer; Haack, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 231
  作者：Backer、Haack

  DOI：——

  日期：——
• The Allergenic Principles of Poison Ivy. V. The Synthesis of 3-n-Pentadecylcatechol (Hydrourushiol)^1,2
  作者：Howard S. Mason

  DOI：10.1021/ja01225a042

  日期：1945.9