2-甲氧基-6-十五烷基苯酚 | 16825-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-十五烷基苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-6-(pentadecyl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-pentadecylphenol；2-methoxy-6-pentadecylphenol
• CAS: 16825-58-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: FCOZVEGCEAMBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  437.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-十五烷基苯酚 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Norhierridin B, a New Hierridin B-Based Hydroquinone with Improved Antiproliferative Activity

  摘要：

  Hierridin B（6）是从海洋微型蓝细菌Cyanobium sp.LEGE 06113中分离出的甲基化对苯二酚，适度抑制结肠腺癌HT-29细胞的生长。为了改善这种天然产物的潜在抗肿瘤活性，合成了去甲基化类似物norhierridin B（10）及其结构相关的醌（9），并对包括三阴性乳腺癌（TNBC）细胞MDA-MB-231、SKBR3和MDA-MB-468在内的一系列人类肿瘤细胞系进行了生长抑制效应评估。Norhierridin B（10）对所有癌细胞系均显示出强效的生长抑制作用。此外，化合物10对MDA-MB-231细胞的生长抑制作用与细胞周期停滞和凋亡有关。Norhierridin B（10）干扰了几个p53转录靶点，增加了p21、Bax和MDM2，同时降低了Bcl-2蛋白水平，这表明潜在激活了p53途径。总的来说，与6及其结构相关的醌（9）相比，这些结果表明了羟基喹啉10的抗肿瘤活性得到了极大的改善。值得注意的是，羟基喹啉10对高治疗抵抗性的TNBC细胞表现出了显著的生长抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071578
• 作为产物：
  描述：

  3-十五烷基邻苯二酚 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-甲氧基-6-十五烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  On the Preparation and Structure of a Glycoside of 3-Pentadecylcatechol, and the Monomethyl Ether and Monobenzoyl Ester Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a009

文献信息

• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。
• Microwave-assisted combined Mitsunobu reaction–Claisen rearrangement and microwave-assisted phenol oxidation: rapid synthesis of 2,6-disubstituted-1,4-benzoquinone natural products
  作者：Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.096

  日期：2005.12

  Microwave irradiation of a phenol, an allylic alcohol, di-isopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine at 220-240 degrees C for 30 min results in a combined Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement to give the rearranged 2-allylphenol. Following the first detailed study of microwave-assisted phenol oxidation, rapid syntheses of the natural products primin and 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone (four reaction steps, total reaction time I h) were achieved using this combined Mitsunobu-Claisen strategy in combination with two further microwave-assisted steps (alkene hydrogenation and phenol oxidation). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short syntheses of furan and catechol derivatives. A synthesis of hydrourushiol
  作者：Ernest Wenkert、Miguel E. Alonso、Brian L. Buckwalter、Eduardo L. Sanchez

  DOI：10.1021/ja00345a059

  日期：1983.4
• Koenig, Wilfried A.; Faasch, Holger; Heitsch, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 393
  作者：Koenig, Wilfried A.、Faasch, Holger、Heitsch, Holger、Colberg, Cornelia、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——
• Majima; Takayama, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1913
  作者：Majima、Takayama

  DOI：——

  日期：——