4-methoxy-2,3-diphenylquinoline | 1148108-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-diphenylquinoline
• 英文别名: 4-Methoxy diphenyl quinoline
• CAS: 1148108-54-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WMKZQJAFKLGFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  391.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-diphenylquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines

  摘要：

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x339773
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-diphenylquinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到4-methoxy-2,3-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines

  摘要：

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x339773

文献信息

• MeOTf-induced annulation of arylisocyanates and arylalkynes leading to 4-methoxyl-2,3-diarylquinolines
  作者：Yu Liu、Xiaowei Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.030

  日期：2018.6

  MeOTf-induced one-pot method for the synthesis of a series of 4-methoxylquinolones has been descripted. This route provides a practical and convenient method for the synthesis of 4-methoxylquinolones from readily available starting materials under metal-free condition. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.